172469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

17246S

0

Bejelentés napja: 1974. IV. 08. (DO-381)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége:

1973. IV. 09.(349 154)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 F 9/40,

A 01 N 9/36

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1978. IV. 28.

í* *

HIVATAL

Megjelent: 1979.1. 31.

Feltaláló: Tulajdonos:

Senkbeil Herman Orville oki. vegyész, Midland, The Dow Chemical Company Midland,

Michigan, Amerikai Egyesült Államok Michigan, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok előállítására

1 2

A találmány tárgya javított eljárás ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok előállítására.

A ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok és az előállításukra szolgáló módszerek, továbbá alkalmazhatóságuk peszticidekként vagy aktív méreg- 5 ként, mint rovarok, atkák, bélférgek, valamint növények, gombák és baktériumok irtására alkalmazható kompozíciók hatóanyagaként ismert. A technika állása szerint e vegyületek előállítására ismert egyik eljárás (3 336 188 számú amerikai egyesült 10 államokbeli szabadalmi leírás) lényegében abban áll, hogy egy gyűrűs karboximido-származék N-alkálifém-származékát valamely 0,0-dialkil-foszforo-klór-tioáttal reagáltatnak valamilyen közömbös, amid-típusű oldószer jelenlétében, így például reakció- 15 közegként N-metil-2-pirrolidont, dimetil-formamidot, hexametil-foszforsavamidot, N-acetil-morfolint vagy dimetil-acetamidot használva.

A technika állása szerint ismert továbbá olyan 20 módszer is (lásd az említett szabadalmi leírást), amely szerint valamely V általános képletű alkálifém-foszforo-amido-tioátot valamely VI vagy VII általános képletű gyűrűs dikarbonsavanhidriddel - ahol R’ hidrogénatomot vagy számos másféle 25 helyettesítőt jelenthet - reagáltatnak valamilyen közömbös, folyékony halmazállapotú reakcióközegben, majd az így kapott terméket ezt követően valamilyen cildizálószerrel reagáltatják, így például ciklizálószerként valamilyen, foszfor- vagy kén- 30

tartalmú savanhidridet vagy valamilyen szerves mono-, di- vagy polikarbonsav anhidridjét alkalmazva.

Bár a fentiekben ismertetett módszerekkel kétségkívül elő lehet állítani ciklusos dikarboximido-foszfonotioátokat, e módszerek hátránya viszont az, hogy hozamuk alacsony, mégpedig legfeljebb 50%-os hozam érhető el.

Kísérleteket folytattunk ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok javított előállítási módszerének kidolgozására, és azt találtuk, hogy az I általános képletű ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok - ahol R jelentése ftálimido-, monometil-ftálimido-, 4-ciklohexén-1,2-karboximido- vagy monometil-4- -ciklohexén-1,2-karboximidocsoport - magas hozammal és így ipari méretekben is garantáltan gazdaságosan állíthatók elő, ha valamely II általános képletű foszforo-klór-tioátot - amelyben az alkoxicsoportok 1-4 szénatomot tartalmaznak, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet - valamely III vagy IV általános képletű gyűrűs dikarboximido-N-alkálifém-származékkal - ahol R’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, míg Me nátrium- vagy káliumatomot jelent — reagáltatunk 0C° és 100 C°, előnyösen 20 C° és 50 C° közötti hőmérsékleten katalizátorként l,4-diazo-biciklo[2.2.2]oktánt és oldószerként valamilyen közömbös tercier alkoholt használva az alábbiakban ismertetett arányok mellett.

172469