172459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172459 ^É| Bejelentés napja: 1973. VI. 28. (Cl—1599) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/20 ORSZÁGOS Svájci elsőbbségei: 1972. VI. 29. (9788/72 sz.) 1972. XII. 22. (18 722/72 sz.) 1973.11.23. (2655/73 sz.) Közzététel napja: 1978. IV. 28. L . aMr * TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979.1. 31. Feltalálók: Tulajdonos: dt. Scartazzini Riccardo vegyész, Allschwil, Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc dt. Bickel Hans vegyész, Binningen, Svájc Eljárás 70-airuno-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az 1 általános képletű enolszármazékok — különösen O-szubsztituált 7ß-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek -, vagy e vegyületek sóképző csoportokkal képezett sói előállítására, mely képletben R2 jelen- 5 tése hidroxilcsoport, vagy a -C(=0)- karbonilcsoporttal együtt valamely R A védett karboxilcsoportot képező csoport, és R3 jelentése adott esetben helyettesített szénhidrogéncsoport vagy acilcsoport. 10 A találmány szerinti enolszármazékok a 3-cefem-3-ol-vegyületek éterei és észterei. A -C(=)-R2A védett karboxil csoport első sorban valamely észterezett karboxilcsoport, de lehet valamely általában vegyes anhidrid- vagy adott esetben 15 szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonil-csoport is. Az R2a csoport ezért lehet valamely szerves csoporttal - mely szerves csoport előnyösen 18-ig terjedő szénatomszámú - éterezett olyan hidroxil- 20 csoport, amely -C(=0>- karbonilcsoporttal együtt egy észterezett karboxilcsoportot képez. A fenti értelemben vett szerves csoport lehet például különösen adott esetben szubsztituált alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás vagy arilalifás cső- 25 port, valamint heterociklusos vagy heterociklusos-alifás- csoport. Az R2A csoport lehet valamely szerves szililoxi-, továbbá valamely fémorganikus csoporttal - mint megfelelő sztanniloxicsoporttal - éterezett hidroxil- 30 2 csoport is, különösen 1-3, előnyösen 18-ig terjedő szénatomszámú, adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoporttal — mint alifás szénhidrogéncsoporttal - és adott esetben halogénnel, mint klórral — szubsztituált szililoxi- vagy sztanniloxicsoport. A —C(~0)— karbonilcsoporttal vegyes anhidridcsoportot képező R2A csoport különösen valamely olyan aciloxicsoport, melynek acil-része egy — előnyösen legfeljebb 18 szénatomszámú szerves karbonsav, mint alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás vagy arilalifás karbonsav acilcsoportja, vagy egy szénsav-félszármazék, mint szénsav-félészter acilcsoportja. A — C(=0)— csoporttal karbamoilcsoportot képező R2A csoport egy — adott esetben szubsztituált — aminocsoport, ahol a szubsztituens lehet adott esetben szubsztituált egy- vagy kétértékű, előnyösen 18-ig terjedő szénatomszámú szénhidrogéncsoport, mint adott esetben szubsztituált egyvagy kétértékű alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás vagy arilalifás szénhidrogéncsoport, továbbá 18-ig terjedő szénatomszámú és/vagy funkcionális csoportokat - mint adott esetben funkcionálisan átalakított, különösen szabad hidroxilcsoportot, éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot - tartalmazó megfelelő heterociklusos vagy heterociklusos-alifás csoport, mely utóbbi esetben az éterező- vagy észterező csoport jelentése a fenti, és 18-ig terjedő számú szénatomot tartalmaz, valamint 172459
