172453. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-ecetsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172453 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Feltalálók: Bejelentés napja: 1976. VI. 30. (BO-1621) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. VII.19. (P 25 32 420.3) Közzététel napja: 1978. IV. 28. Megjelent: 1979.1. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/84, C 07 D 213/56r 215/48, 311/58, 311/66, 333/24 Tulajdonos: dr. Hübner Manfred vegyész, Ludwigshafen, dr. Kühnle Hans vegyész, Boehringer Mannheim GmbH., Mannheim-Neuostheim, dr. Witte Ernst-Christian vegyész, Mannheim, Mannheim, dr. Heerdt Ruth vegyész, Mannheim-Feudenheim, dr. Hitzel Volker Német Szövetségi Köztársaság vegyész, Lorsbach, dr. Weyer Rudi vegyész, Frankfurt/M. -Unterliederbach, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás fenil-ecetsav-származékok előállítására l A találmány tárgya eljárás I általános képletű fenil-ecetsav-származékok - ahol A jelentése46, egy, adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, 1—4 szénatomos 5 alkil-, 1—5 szénatomos aîkoxi-, legfeljebb 5 szénatomos aikenü-oxi-, 2-5 szénatomos alkoxi-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil - csoporttal szubsztituált amino- vagy fenoxicsoporttal egyszeresen vagy többszö- 10 rösen helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, vagy 1—4 szénatomos, alkoxicsoporttal szubsztituált heterociklusos gyűrűrendszer, ahol 15 a heteroatom előnyösen nitrogén, oxigén-, vagy kénatom és a heterociklus adott esetben egy 6 szénatomos karbociklusos gyűrűvel ortokondenzált lehet, 20 Y jelentése vegyértékvonal, vagy adott esetben elágazó, 1—3 szénatomos alkiléncsoport, Rj és R2 jelentése azonos, vagy eltérő, éspedig hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil- 25 csoport-, és fiziológiailag elfogadható sóik és észtereik, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, a vér cukor- és/vagy zsírtartalmát csökkentő, gyógyszerek előállítására. 30 2 Az I általános képletű vegyületekben az alkil- és alkenilcsoport előnyösen 1-3 illetve 2-3 szénatomos. Alkilcsoportként előnyösen metilcsoportot alkalmazunk. Az 1-5 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoport különösen dimetil-amino-csoportot jelent. Az alkenil-oxi-csoport mindenekelőtt az allil-oxi-csoport és alkoxi-alkoxi-csoport különösen a metoxi-etoxi-csoport. Az adott esetben szubsztituált heterociklusos gyűrűrendszer előnyösen tienil-, piridil-, pirazinil-, kromanil-, kinolil-, indolil- vagy adott esetben hidráit benzofuranilcsoport. Halogénatomként előnyösen a fluor-, klór- és brómatom jön számításba. Az I általános képletű új vegyületek, és fiziológiásán elfogadható sóik és észtereik meglepően erős hipogiikémiás és/vagy hipolipémiás hatással rendelkeznek. A találmányunk szerinti új vegyületek hipogiikémiás aktivitását ismert módon, a következőképpen vizsgáltuk: A vizsgált vegyületeket 200-220 g testsúlyú Sprague-Dewley hímpatkányoknak adtuk be, intraperitoneális (i.p.) injekció formájában, nátriumsójuk oldataként, vagy per os (p.o.) Tylose-szuszpenzióként elkészítve. A vizsgált vegyületek nátrium sójának oldatát nyulaknak intravénás (i.v.) injekcióként adtuk be a fülnél levő ütőérbe, vagy szájon át, gyomorba vezetett csövön keresztül juttattuk a szervezetbe, Tylose-szuszpenzióként elkészítve. 172453
