172441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega (arilszulfonamido) -alkilaminok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172441

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1975. X. 24. (BA-3325)

Japáni elsőbbsége:

1975. VIII. 22.(101 125/1975)

Közzététel napja: 1978. II. 18.

Megjelent: 1979. II. 28.

C 07 C 143/78

Feltalálók: Tulajdonos:

Hidaka Hiroyoshi vegyész, Kasugai, Matsumoto Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Tokió,

Ikuo vegyész, Tokió, Hosoi Masaaki vegyész, Kawasaki, Hidaka Hiroyoshi vegyész, Kasugai,

Aoki Nobuo vegyész, Utsunomiya, Japán Aoki Nobuo vegyész, Utsunomiya, Japán

Eljárás oj -(arUszulfonamido)-alkilaminok előállítására

1

A találmány (1) általános képletű oj- (arilszulfonamido) -alkilaminők előállítási eljárásra vonatkozik.

R’-S02NH(CH2)nR (I) 5- amely általános k'éplétben R olyan aminocsoportot jelent, amely acilezve lehet, R’ jelentése olyan fenilvagy naftil-csoport, amely halogénatómmal vagy rövidszénláncű alkil-csoporttal lehet helyettesítve, és 10 n pedig 5-től 8-ig terjedő egész számot jelent -.

A találmány szerinti eljárás első változata szerint az

(I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű alifás diamint

15

R-(CH2)„NH2 (II)

- mely általános képletben R és n jelentése az

előbbiekben megadott, — egy (III) általános képletű arilszulfonilhalogeniddel 20

R-S02X (III)- amely általános képletben R’ az előbbiekben meghatározott jelentésű, X pedig halogénatomot 25 jelent — reagáltatunk, kívánt esetben az amino-csoport védelmére szolgáló acil-csoportot eltávolítjuk, és a terméket ismert módon elkülönítjük.

(II) általános képletű vegyületként előnyösen kadaverint (1,5-diaminopentán), 1,6-diaminohexánt, 30

2

1,7-diaminoheptánt, 1,8-diaminooktánt, vagy olyan fenti diaminoalkánokat használhatunk, amelyek egyik aminocsoportját acil-csoport főként ftaloil-, karbobenzoxil- vagy a - CSSH csoport védi.

(III) általános képletű arilszulfonil-halogenidként előnyösen p-toluolszulfonilkloridot, p-klórbenzolszulfonilkloridot. 0-naftalinszulfonilkloridot, a-naftalinszulfonilkloridot, 5-bróm-l-naftalinszulfonilkloridot, 5-klór-l-naftalinszulfonilkloridot és hasonlókat használhatunk.

A találmány szerinti eljárás során az olyan (II) általános képletű alifás diamint, melynek védőcsoportja van, a (III) általános képletű arilszulfonil-halogeniddel összekeverve, előnyösen oldószer jelenlétében reagáltatjuk.

Az arilszulfonil-halogenidnek az alifás diaminhoz viszonyított mólaránya előnyösen 0,5—5 közötti.

Az oldószer aránya az arilszulfonil-halogenidhez előnyösen 1-100 közötti. A reakció hőmérséklete — 10C°-tól az oldószer forráspontjáig terjedhet. Ha a reakció során hidrogén-halogenidet elvonó szert alkalmazunk, akkor az alifás-diamin mennyiségét csökkenthetjük.

A reakció során alkalmazott oldószerek, előnyösen oldószer-elegyek, főként víz-aceton, víz-éter, víz-halogén-szénhidrogén s hasonlók lehetnek.

Hidrogénhalogenidet elvonó szerekként szerves vegyületeket vagy szervetlen alkáliákat alkalmazhatunk, így trietilamint, piridint, továbbá alkálifémhidroxidot, magnéziumoxidot és hasonlókat.

172441