172290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 7H-indolizino (5,6,7-ij)izokinolin előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

172290

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

w

Bejelentés napja: 1974. VII. 25. (RO—789)

Franciaországi elsőbbségei :

1973. VII. 27. (73—27649)

1973. XI. 22. (73—41616)

1974. V. 30. (74—18808)

C 07 D 471/14

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1978. II. 28.

TALÁLMÁNYI

1 # *

HIVATAL

Megjelent: 1979. V. 31.

ni a Kim v*

Feltalálók: Tulajdonos:

Farge Dániel vegyészmérnök, Thiais, Val-de-Marne, Rhone-Poulenc S. A., Párizs,

Le Goff Yves vegyészmérnök, Bretigny-sur-Orge, Franciaország

Essonne,

Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Bievres, Essonne Poiget Gilbert vegyész, Thiais, Val-de-Marne,

Franciaország

Eljárás szubsztituált 7H-indolizino[5,6,7-ij]izokinolin előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, szubsztituált 7 H-indolizino[5,6,7-ij]izokinolinok és adott esetben sóik előállítására. Az I általános képletben R hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot,

R] hidrogénatomot vagy karboxil-, (1—7 szénatomos alkoxij-karbonil- vagy karbamoil-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, karboxil-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal

szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenilalkil-csoportot, 1—4 szénatomos alkanoil-csoportot vagy benzoil-csoportot jelent.

A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket akövetkezőképpen állíthatjuk elő:

a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a fenti jelentésű, R! hidrogénatomot vagy karboxil-, (1—7 szénatomos alkoxij-karbonilvagy karbamoil-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, karboxil-, (1—4 szénatomos alkilcsoportot, karboxil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenilalkil-csoportot jelent, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R, a fenti jelentésű — egy III általános képletű 7H-indolizino[5,6,7-ij]izokinolin-7-onnal reagáltatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű.

Általában a reakciót szerves oldószerben, például piridinben, adott esetben egyéb oldószer, például alkohol, előnyösen etanol vagy víz vagy ezek elegye jelenlétében a reakciókeverék forráspontján végezzük.

2

Különösen előnyös a II általános képletű vegyületek sója, például hidrokloridja alakjában alkalmazni.

b) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a fenti jelentésű, és Rt

5 1—4 szénatomos alkanoil-csoportot vagy benzoil-csoportot jelent, egy IV általános képletű savat — ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent — vagy a sav reakcióképes származékát, például halogenidjét vagy 10 anhidridjét olyan I általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, amelynek képletében R, hidrogénatomot jelent, azaz egy V általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R a fenti jelentésű.

Általában a reakciót szerves oldószerben, például 15 piridinben végezhetjük 15 C° alatti hőmérsékleten. A IV általános képletű savat előnyösen anhidrid alakjában alkalmazzuk.

c) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R a fenti jelentésű, R, karboxil-,

20 (1—7 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy karbamoil-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy karboxil-, (1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenilalkil-csoportot jelent, egy VI általános 25 képletű reakcióképes észtert — ebben a képletben Rj a fenti jelentésű, és X reakcióképes észtercsoportot, például halogénatomot jelent — egy V általános képletű oxim kvatemer ammóniumsójával, például tetraetilammónium-sójával reagáltatunk.

30 Általában az V általános képletű oxim tetraetil-172290

1