172288. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofenon-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172288 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JL^t SZOLGALATI TALÁLMÁNY Q Bejelentés napja: 1975. X. Í3. (Rí—580) Nemzetközi osztályozás : C 07 C 49/76 C 07 C 87/60 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. II. 28. Megjelent: 1979. V. 31. » é 1 ' -.'\X t '■ p ^ -vW, / j ; T i j » r> t Feltalálók : Dr. Benke Béla oki. vegyészmérnök, 25% Ducsai Ernő oki. vegyészmérnök 25% Jäger Sándor oki. vegyészmérnök 25% Németh Sándor oki. vegyészmérnök 25% Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár RT., Budapest Eljárás benzofenon-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű benzofenon-származékok előállítására. Az (I) általános képletben Rj jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, Y, és Y2 jelentése különbözően nitro- vagy aminocsoport. Az (I) általános képletű vegyületek közül az o-nitro- 10 -aminobenzofenon-származékok az állatgyógyászatban eredményesen alkalmazott benzimidazol-karbamát-származékok gyártási intermedierjei. E vegyületeket és előállításuk módját az 1.307.306 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás ismerteti. Az o-nitro-amino-benzofenon-származékokat a megfelelő o-nitro-klór-benzofenon-származékok ammonolízisével 125—135 C° hőmérsékleten, szerves oldószerben állítják elő két eljárásváltozattal. Az egyik változat szerint szerves oldószerként rövidszénláncú alifás 20 alkoholt és szulfolánt alkalmaznak és a kiindulási vegyületet a légkörit meghaladó nyomáson ammóniával kezelik. A másik változat szerint oldószerként etilénglikolt, reagensként ammóniumhidroxidot használnak. A reakciót légköri nyomáson végzik. A terméket 16—70 25 órás reakcióidő után 85% körüli kitermeléssel kapják, melyet tisztítás után intermedierként használnak. Az (1) általános képletű vegyületek közé tartozó 2-amino-5-nitro-benzofenont a 972.972. sz. angol szabadalmi leírás ismerteti. A vegyület előállitása amino- 30-nitro-benzolból és benzoilkloridból Friedel-Crafts reakcióban történik. A 972.972. sz. nagy-britanniai leírásban ismertetett eljárás hátránya, hogy a keletkező termék csak ritkán 5 egységes, és az eljárás ipari megvalósítása nehézkes. Az 1.307.306 sz. angol leírás szerinti eljárásnál gyakran nem az előállítani kívánt termék keletkezik, vagy a főtermék mellett különböző melléktermékek is keletkeznek, mert a keto- és aminocsoport között lejátszódó autokondenzációs reakcióban Schiff-bázisok képződnek. Azt találtuk, hogy ha a fenti reakciót víz jelenlétében végezzük, akkor mindig csak a kívánt (1) általános képletű termék keletkezik. A reakcióban oldószerként 15 vizet, vagy víz és 1—5 szénatomos alifás alkohol elegyét alkalmaztuk. Azt találtuk továbbá, hogy a kitermelés az előző eljárásénál 10—14%-kal jobb, a reakcióidő nagymértékben lerövidül, mindössze 4—8 óra, és a kapott termék minden tisztítás nélkül intermedierként felhasználható. Találmányunk tehát eljárás az (I) általános képletű benzofenon-származékoknak — e képletben R, jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport^ Y, és Y2 jelentése különbözően nitro- vagy aminocsoport — valamely (II) általános képletű vegyület — e képletben 172288 1
