172227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172227

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1974. VI. 27. (DU—223)

Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1973. VI. 28. (30 830/73.) 1974. V. 28. (23 636/74.)

C 07 D 233/60

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1978. II. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1979. V. 31.

Feltaláló :

Jorgensen Dan vegyész, Virum, Dánia

Tulajdonos:

A/S DUMEX (Dumex Ltd), Koppenhága, Dánia

Eljárás imidazol-származékok előállítására

1 2

A találmány tárgya eljárás új imidazol-származékok és sóik előállítására ; ezek az új vegyületek értékes fiziológiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A találmány szerint előállítható új vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek felelnek meg; e képletben

R2 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot,

R4 és R3 egymástól függetlenül fenil-, 1—4 szénatomos alkil-részt tartalmazó alkilfenil- vagy alkoxifenilvagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot,

R3 oxigénatomot vagy magányos elektronpárt,

A —CHr, —CH(CH3)- vagy —CH2CH2-csoportot,

B hidroxilcsoportot képvisel.

A találmány körébe tartozik az (I) általános képletű vegyületek sa vaddíciósés alkálifémsóinak az előállítása is.

A fenti meghatározásnak megfelelő (1) általános képletű vegyületek tartalmazhatnak adott esetben legalább egy aszimmetrikus szénatomot és így nemcsak racém alakban, hanem optikailag aktív izomerek alakjában is létezhetnek. Az ilyen optikailag aktív illetőleg racém alakú (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítása egyaránt a találmány körébe tartozik.

Az (I) általános képletű vegyületek sóiként a jelen találmány keretében fiziológiailag elfogadható, gyógyszerkészítményekben való felhasználásra alkalmas sókat állítunk elő. Előállíthatunk azonban egyéb sókat is, amelyek például közbenső termékként használhatók fel

az (I) általános képletű vegyületek és fiziológiai szempontból elfogadható sóik előállítása során.

A találmány szerinti eljárással előállítható és a fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyü- 5 letek és fiziológiai szempontból elfogadható sóik értékes fiziológiai tulajdonságokkal, elsősorban jó gyulladásgátló és fájdalomcsillapító hatással rendelkeznek.

A találmány szerinti eljárással előállítható értékes új vegyületek példáiként az alábbiak említhetők :

10

1 -karboximetil-2,4,5-trifenil-imidazol ;

1 -karboximetil-2-(p-metoxi-fenil)-4,5-difenil-imidazol ; l-karboximetil-2-izopropil-4,5-bisz(p-metoxi-fenil)-imidazol;

15 1 -(2'-karboxietil)-2-izopropil-4,5-difenil-imidázol ;

1 -(2'-karboxietil)-2-(p-klór-fenil)-4,5-difenil-imidazol ; l-(2'-karboxietil)-2-izopropil-4,5-difenil-imidazol-3- -oxid;

l-(2'-karboxietil)-2-(p-klór-fenil)-4,5-difenil-imidazol-3- 20 -oxid ;

l-(2'-karboxietil)-2-(m-klór-fenil)-4,5-difenil-imidazol-3--oxid;

l-(2'-karboxietil)-2-(2',4'-diklór-fenil)-4,5-difenil-imidazol-3-oxid;

25 l-(2'-karboxietil)-2-(p-klór-fenil)-4-metil-5-fenil-imidazol-3-oxid;

l-(2'-karboxietil)-2-(p-klór-fenil)-4-fenil-5-metil-imidazol-3-oxid;

l-(2'-karboxietil)-2-(p-klór-fenil)-4,5-bisz-(p-metoxi-fe- 30 nil)-imidazol-3-oxid;

172227

1