172177. lajstromszámú szabadalom • Diszubsztituált foszfonát tartalmazó fungicid kompoziciók
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 172177 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: wQjf Bejelentés napja: 1975. III. 4. (Pl—449) A 01 N 9/36 C 07 F 9/40 Elsőbbsége: Franciaország: 1974. III. 8. (74—08 995) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1977. IX. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. IV. 30. X-4 -S Feltalálók: Tulajdonos: Thizy André mérnök, Ecully, Philagro, Lyon, Franciaország Debourge Jean-Claude mérnök, Lyon, Franciaország Diszubsztituált foszfonátokat tartalmazó fungicid kompozíciók 1 A találmány diszubsztituált foszfonátokat (foszfonsav-diésztereket és -sókat) tartalmazó fungicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagait dialkil- vagy diaril-foszfitoknak is nevezhetjük. 5 A találmány szerinti kompozíciók, amelyek növényeken élősködő gombák, elsősorban lisztharmat-félék irtására használhatók fel, hatóanyagként (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak — ahol R és R' jelentése egymástól függetlenül 1—6 szénatomos egyenes 10 vagy elágazó láncú alkil-csoport, ciklohexil- vagy fenilcsoport, vagy (1—4 szénátomos)-alkoxi-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját alkotják az (la) általános képletű vegyü- 15 letek — ahol Rj és R,' jelentése egymástól függetlenül összesen legföljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxiálkil-csoport, vagy egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkil-csoport. E vegyületekben Rj és R,' előnyösen egymástól eltérő csoportot jelent. 20 Az (I) általános képletű vegyületek legnagyobb része ismert. Az 1 051 965 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás olyan foszfonsavészterek előállítását ismerteti, amelyekben a szubsztituensek egyike rövidszénláncú alkilcsoport, míg a másik szubsztituens adott esetben szubsz- 25 tituált alkil-, aralkil- vagy aril-csoport lehet. Ezek a vegyületek a megfelelő foszfátokhoz hasonlóan — peszticid hatással rendelkeznek, az idézett brit szabadalmi leírás azonban a vegyületek peszticid hatásáról nem számol be. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy ezek 30 2 a vegyületek kiváló fungicid hatással rendelkeznek, és lisztharmat-félék, így szőlő-, dohány- és komló-lisztharmat ellen igen nagy aktivitást fejtenek ki. Az (I) általános képletű vegyületeket a Houben-Weyl XII/2. kötet 20—37. oldalán leírt eljárással állíthatjuk elő. Az alkalmazott eljárásmód attól függően változik, hogy szimmetrikusan vagy aszimmetrikusan szubsztituált foszfonsavésztereket kívánunk-e előállítani. Az (1) általános képletbe tartozó szimmetrikus foszfonsavészterek egy része ipari méretekben gyártott és kereskedelmi forgalomban kapható termék. E vegyületek közül a következőket említjük meg: 0,0-dimetil-foszfonát, 0,0-dietil-foszfonát, 0,0-di-n-butil-foszfonát, 0,0-di-n-hexil-foszfonát, és 0,0-difenil-foszfonát. Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó egyéb szimmetrikus foszfonsavésztereket a J. Chem. Soc. 380 (1945) szakcikkben közölt eljárással állíthatjuk elő. A folyamatot az (A) reakcióegyenlet mutatja be. Ezzel az eljárással például az 0,0-dietil-foszfonátot a következőképpen állítjuk elő: 3 mól etanol 225 ml széntetrakloriddal készített oldatához keverés közben 1 mól foszfortriklorid 150 ml széntetrakloriddal készített oldatát adjuk. A reakcióelegyet 30 percig 90 C°-on tartjuk, majd az elegybe az illékony vegyületek eltávolítása céljából száraz nitrogéngázt vezetünk. Ezután az oldószert lepároljuk, és a maradékot vákuumban desztilláljuk. Az 0,0-dietil-foszfonátót 93%os hozammal kapjuk; fp.: 73—74 C°/14 Hgmm; n“ == 1,4080. 172177 1
