172170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszformetilglicin előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172170 Bejelentés napja: 1975. IV. 30. (MO—936) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1974. V. 1. (465 976) Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/38 C 07 F 9/44 A 01 N 9/36 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. XI. 28. Megjelent: 1979. IV. 30. Feltaláló : Tulajdonos : Hershman Arnold vegyész, St. Louis, Missouri, Monsanto Company, St. Amerikai Egyesült Államok Louis, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-foszfonometilglicin előállítására 1 A találmány N-foszfonometilglicin előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az eljárás során N-foszfonometilimino-diecetsavat oxidálunk aktivált szénkatalizátor jelenlétében. A találmány különösen olyan oxidációs eljárásra vonatkozik, amelynél molekuláris oxigént tartalmazó gázt és aktivált szénkatalizátort alkalmazunk. Ismeretes, hogy N-foszfonometilimino-diecetsav különböző oxidáló szerekkel N-foszfonometilglicinné oxidálható. így például hidrogénperoxid, salétromsav, perecetsav és más oxidáló szerek reakciója N-foszfonometilimino-diecetsavval emelt hőmérsékleten N-foszfonometilglicint eredményez. Az is ismert, hogy az N-foszfonometilimino-diecetsav vizes közegben, például vizes oldatokban, N-foszfonometilglicinné oxidálható szabad oxigént tartalmazó gázzal nemesfém-katalizátor, így palládium, platina, ródium és hasonlók, jelenlétében, amelyek önmagukban vagy szénre vagy más hordozókra felvive alkalmazhatók, emelt hőmérsékleten és egyes esetekben a légkörinél nagyobb nyomáson. Ismert továbbá, hogy aminosavak szabad ammóniává és szén-dioxiddá oxidálhatok aktívszénre felvitt palládiumnak vagy magának az az aktívszénnek, mint katalizátornak az alkalmazása mellett [Ann. 439, 196—210 (1924), C. A. 19, 38 (1925)], és Biochem. Z. 113, 257 (1921); C. A. 15. 37], Meglepő módon azt találtuk, hogy az N-foszfonometilimino-diecetsavat N-foszfonometilglicinné oxidálhatjuk előnyösen vizes oldatban molekuláris oxigént tartalmazó gázzal olyan alakú és mennyiségű aktívszén 2 jelenlétében, amely elegendő az imino-diecetsav oxidációjának a katalizálására. A találmány szerinti eljárás egy változatánál az N-foszfonometilimino-diecetsavat vízben oldjuk és ezt az oldatot molekuláris oxigént tartalmazó gázzal hozzuk érintkezésbe aktívszén jelenlétében, miközben az elegyet olyan magas hőmérsékletre melegítjük, amely elegendő ahhoz, hogy az oxigén és az imino-diecetsav reakcióját megindítsa és a reakció során N-foszfonometilglicin keletkezzék. Megfigyelésünk szerint a reakció a következő egyenlet szerint megy végbe: O / (HO)2PCH2N-<CH2—COOH)2 + >/2 o2-----------------► OH H / I \ ----------►(HO)2P—ch2n—ch2cooh +co2 + c=o H A találmány szerinti eljárás kivitelezésénél a hőmérsékletnek olyan magasnak kell lennie, hogy megindítsa a reakciót és fenntartsa a már egyszer beindult reakciót. A 25 C°-tól 150 C°-ig terjedő vagy néha magasabb hőmérsékletek rendszerint kielégítőek. Ahogy e területen ismeretes, alacsonyabb hőmérsékleten a reakciósebesség meglehetősen kicsi, ezért legalább 75 C°-on ajánlatos dolgozni, de az előnyös hőmérséklettartomány 90 C° és 150 C° között van. Természetesen 100 C° feletti hő-5 10 15 20 25 30 172170 1
