172146. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cinnolin-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172146

éwúfc

Bejelentés napja: 1975. VIII. 18. (IE—708)

Nemzetközi osztályozás:

Ipp

Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1974. VIII. 19. (36360/74)

C 07 D 237/28 C 07 D 403/12

Közzététel napja : 1978. I. 28.

ORSZÁGOS

f ^ ^ \

TALÁLMÁNYI

l* í

HIVATAL

Megjelent: 1979. IV. 30. |

Feltalálók:

Preston John vegyész,

Cooper Michael John vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia

Tulajdonos:

Imperial Chemical Industries, Limited, London, Nagy-Britannia

Eljárás cinnolm-származékok előállítására

1

Találmányunk új cinnolin-származékok előállítására vonatkozik. A találmányunk szerinti eljárással előállítható yegyületek reaginszerű anti-testek és antigénjeik érintésekor fellépő hatások kialakulását gátolják.

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű ve- 5 gyületek és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására (mely képletben

R jelentése hidroxil-, 1—6 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkoxi-alkoxi-, 4—10 szénatomos dialkilaminoalkoxi-, 7—10 szénatomos fenil-alkoxi-, fenoxi-, 10 amino-, hidrazino-, hidroxiamino-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonilmetilamino- vagy l,2,3,4-tetrazol-5-il-amino-csoport ;

az A benzol-gyűrű adott esetben egy vagy két 1—5 szénatomos alkil-, 5—7 szénatomos cikloalkil-, 1—3 15 szénatomos alkoxi-, benzil-, amino-, 1—4 szénatomos alkilamino-, 2—5 szénatomos alkanoilamino-, benziloxikarbonilamino-, nitro-csoporttal, halogénatommal és/ vagy fenil-csoporttal helyettesítve lehet, mely fenil-csoport adott esetben egy vagy két 1—3 szénatomos alkoxi- 20 vagy nitro-csoporttal vagy halogénatommal helyettesítve lehet, azzal a feltétellel, hogy az (I) általános képletű vegyület cinnolin-3-il-karbonsavtól és etilészterétől, 6-klór-cinnolin-3-il-karbonsav-etiIésztertől, 7-klór-cinnolin-3-il-karbonsav-etilésztertől és gyógyászatilag al- 25 kalmas sóiktól eltérő jelentésű).

Az (I) általános képletű vegyületekhez hasonló származékokat az alábbi irodalmi helyeken írtak le:

Chemische Berichte,96. (9), 2427—2434 (1963)(Chem- Abs., 60, 9344h); 30

2

J. Amer. Chem. Soc., 80, 1981—1984 (1958)

R jelentése előnyösen pl. hidroxil-, metoxi-, etoxi-, 2-etoxi-etoxi-, 2-dietilamino-etoxi-, fenoxi-, benziloxi-, amino-, hidrazino-, hidroxiamino-, metoxikarbonilmetilamino- vagy l,2,3,4-tetrazol-5-iI-amino-csoport.

Az A benzol-gyűrű adott esetben egy vagy két helyettesítőt hordozhat. E szubsztituens pl. metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, ciklohexil-, metoxi-, benzil-, amino-, izopropoxiamino-, acetilamino- és/vagy benziloxikarbonilamino-, nitro-, fenil-, metoxi-fenil-, dinitro-fenil-, klór-fenil-csoport, fluor-, klór- és/vagy brómatom lehet.

Találmányunk előnyös foganatosítási módja szerint olyan (I) általános képletű vegyületeket vagy gyógyászatilag alkalmas sóikat állítunk elő, melyekben R jelentése az előző bekezdésben megadott és az A benzol-gyűrű adott esetben pl. a cinnolin-gyűrűhöz viszonyított 7,8-helyzetben két metil-csoportot vagy pl. a 6-helyzetben egy metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, ciklohexil-, metoxi-, benzil-, amino-, izopropilamino-, acetilamino-, benziloxikarbonilamino-, nitro-, fenil-, metoxi-fenil-, dinitro-fenil- vagy klór-fenil-csoportot vagy klór- vagy brómatomot hordoz, kivéve a cinnolin-3-il-karbonsavat és etilészterét, a 6-klór-cinnolin-3-il-karbonsav-etilésztert és a 7-klór-cinnolin-3-il-karbonsavetilésztert és gyógyászatilag alkalmas sóikat.

Eljárásunk különösen előnyös foganatosítási módja szerint olyan (I) általános képletű vegyületeket vagy gyógyászatilag alkalmas sóikat állítunk elő, melyekben R jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, 2-dietilaminoetoxi-, fenoxi-, hidroxiamino- vagy l,2,3,4-tetrazol-5-il-amino-172146

1