172145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására
172145 MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IX. 9. (HO—1834) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. IX. 10. (P 24 43 297.1) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. I. 28. Megjelent: 1979. IV. 30. Feltalálók : Dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef vegyészlaboráns, Schwalbach/Taunus, Dr. Düwel Dieter biológus, Hofheim/Taunus, Dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás anthelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás anthelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására. Ismeretesek voltak már anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-származékok, amelyek az 5(6)-helyzetben alkil-, acil-, fenoxi- vagy feniltio-csoporttal voltak helyettesítve [P. Actor és munkatársai, Nature 215, 321 (1967); 2 029 637 és 2 164 690 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi közrebocsátási iratok]. A találmány szerint az (I) általános képletű, kiváló anthelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazoli!-5(6)-fenilétereket és -ketonokat állítjuk elő ; e képletben R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot, X oxigén- vagy kénatomot vagy ^/C= O csoportot, Y 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkiléncsoportot, Rj és R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, mimellett az R, és R2 csoportok a szomszédos nitrogénatommal együtt egy pirrolidin-, piperidin-, morfolin- vagy tiomorfolin-gyűrűt is képezhetnek. Az R,, R2 és R3 helyén álló alkilcsoportok különösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- és terc-butil-csoportok lehetnek. Az Y helyén álló alkiléncsoport különösen etilén-, propilén-, butilén-, metil-etilén-, metil-propilén- és dimetil-etilén-csoport lehet. Az (I) általános képletű bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-5(6)-feniIéterek és 2-ketonok — ahol R,, R2, R3, X és Y jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű o-fenilén-diamin-származékot — e kép- 5 letben R,, R2, X és Y jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — a) valamely (III) általános képletű S-metil-tiokarbamid-karbonsav-alkilészterrel —ahol R3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meglő határozás szerintivel — vagy b) valamely (IV) általános képletű ciánamid-karbonsav-alkilészterrel — ahol R3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — kondenzálunk az 1 és 6, előnyösen 15 2 és 5 közötti pH-tartományban, vagy c) valamely (V) általános képletű bisz-alkiltio-metilén-amino-hangyasav-észterrel — ahol R6 jelentése megegyezik az R3 szubsztituensnek az (I) általános képlet alatt adott meghatározása szerin-20 tivel, R4 és R5 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel — reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállítható (1) általános képletű 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-5(6)-feniléterek kívánt esetben valamely fiziológiai szempont- 25 ból elfogadható savval való reagáltatás útján a megfelelő sóvá alakíthatók át; savként erre a célra szervetlen savak, például sósav, kénsav, foszforsav, továbbá szerves savak, például ecetsav, tejsav, acetursav, borostyánkősav, borkősav, glukuronsav vagy citromsav alkalmaz- 30 hatók. 172145 1
