172070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X 22. (RO-805) Franciaország-beli elsőbbsége: 1973. X. 22. (73-37540) Közzététel napja: 1977. XI. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. 172070 Nemzetközi osztályozás: C07C 61/36, 69/74, A 01 N 9/28 Y Feltalálók: Martel Jacques vegyészmérnök, Bondy, Buendia Jean vegyészmérnök, Nogent-sur-Marne, Franciaország Tulajdonos: Roussel-Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás új ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új ciklopropánkarbonsav-származékoK előállítására. Közelebbről a találmány az új racém vagy optikailag aktív, cisz- vagy transz-szerkezetű I általános képletű ciklopropánkarbonsa v-szár mazékok — ahol Rjelentése hidroxilcsoport, klóratom vagy ciklohexenil részében tetszőleges helyzetben kettőskötést tartalmazó ciklohexén-dikarboximido-metoxicsoport, előnyösen 1-ciklohexén-1,2-dikarboximido-metoxicsoport, vagy továbbá R jelentése II általános képletű csoport, amelyben Y fenilcsoportot jelent, vagy továbbá R jelentése III általános képletű l-oxo-2-Z-3-metil-ciklopent-2-én-4-iloxicsoport, amelyben Z jelentése 2-6 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport -előállítására vonatkozik. A fenti helyettesítők közül Z alkenil jelentésében jelenthet például allü-, butenil- vagy pentadienücso -portot. Ha tehát R jelentése III általános képletű csoport, akkor előnyösen 1 -oxo-2-allü-3-metil-ciklopent-2-én-4-iloxi- vagy l-oxo-2-(2',4'-pentadienU)-3-metil-ciklopent-2-én-4-iloxicsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületekkel analóg, de a 3-helyzetben oldalláncként metü-karbonü- vagy metoxi-karbonücsoportot hordozó ciklopropánkarbonsav-származékok ismeretesek Cocker és Coll szakcikkéből [J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, 10 15 20 25 30 194-202 (1974)], amelyet a Chemical Abstracts, 80, 121 126f helyen referáltak. Ezek a vegyületek azonban nem mutatnak inszekticid hatást. Az I általános képletű vegyületek lehetnek transz-szerkezetűek, ezen belül (1R,3R) vagy (1S.3S) konfigurációjúak vagy racémek, továbbá cisz-szerkezetűek, ezen belül pedig (1R,3R) vagy (1S,3S) konfigurációjúak vagy racémek. Az I általános képletű vegyületek tartalmazhatnak továbbá egy elágazó oldalláncot, amelynek kettős kötése E vagy Z konfigurációjú, vagy pedig az I általános képletű vegyületek e két utóbbi forma keveréke formájában lehetnek. Az I általános képletű vegyületek közül megemlíthetjük az (1R,3S)-(F E(-2,2-dimetü-3-)2'-etil-3'-oxo-l'-butenil)-ciklopropán-l-karbonsavat, e vegyület DL-alletronnal alkotott észterét, továbbá az (1R,3S)-(1 'E)-2,2-dimetu-3-(2'-em-3'-oxo-l '-buteml)-ciklopropánkarbonsav-N-{hidroxi-metü)-l-ciklohexén-1,2-dikarboximidoésztert és az (lR,3S)-(l'E)-2,2-dimetü-3-(2,-etil-3'-oxo-l'-butenü)-cüdopropánkarbonsav-5-benzü-3-furil-metüésztert. Az I általános képletű vegyületek közül azok a vegyületek, amelyekben R ciklohexén-dikarboximido-metoxicsoportot, II általános képletű csoportot vagy III általános képletű csoportot jelent, inszekticid hatásúak és a mezőgazdaságban, valamint a háztartásban hasznosíthatók káros rovarok irtására. 172070