171991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O,O-dialkil-O-(2,-2-diklór-vinil)- tionofoszforsav-észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 171991 Bejelentés napja: 1973. VIII. 07. (BA-2963) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VIII. 08. (P 22 38 921.5) Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/16 WM Bejelentés napja: 1973. VIII. 07. (BA-2963) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VIII. 08. (P 22 38 921.5) Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. Ol TAI H ISZAG« .ALMA IVATA 3S PÍYI L Bejelentés napja: 1973. VIII. 07. (BA-2963) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VIII. 08. (P 22 38 921.5) Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. -'. í. -Sí Feltalálók: Sirrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel/LW. Colin Reimer vegyész, Wuppertal-Elverfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 0,0-dialkil-0-(2,2-diklór-vinil)-tionofoszforsav-észterek előállítására 1 2 A találmány tárgya új, előnyös eljárás inszekticid és akaricid hatóanyagként felhasználható 0,0-dialkil-0-(2,2-diklór-vinil)-tionofoszforsav-észterek előállítására. Ismeretes már, hogy 0,0-dialkil-0-(2,2-diklór-vinil)-tionofoszforsav-észterekhez juthatunk, ha 0 - ( 2,2 - d iklór-virul)-tionofoszforsav-észter-dikloridot alkoholátokkal reagáltatunk. Ennek az eljárásnak azonban számos hátránya van. így elsősorban a kiindulási anyagként szükséges 0-(2,2-diklór-vinil)-tionofoszforsav-észter-dikloridnak a megfelelő oxigénvegyületből foszfor-pentaszulfiddal való reagál tatás útján történő előállítása csak magas, 150 C° körüli hőmérsékleten és igen gyenge, 30% körüli termelési hányadokkal folytatható le. Továbbá a diklorid alkoholátokkal történő további reagáltatása is gyenge, 50% körüli hozamokkal megy végbe, így tehát az eljárás két lépésében elérhető összhozam csupán 15% körül van Ezek a hátrányok igen messzemenően korlátozzák az említett ismert eljárás alkalmazhatóságát (vö.: 2 150 108 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 0,0 -d i alkil-0-(2,2-diklór-vinil)-tionofoszforsav-észterek 10 15 20 25 — ahol R metil- vagy etilcsoportot képvisel -rendkívül jó termelési hányadokkal állíthatók, elő ha valamely (RO)2

P-H (II) (RO)2

P-0-CH=CCl

2 (I) 30 általános képletű 0,0-dialkil-tiofoszfitet - ahol R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - valamely amin katalitikus mennyiségének jelenlétében klorállal reagáltatunk, majd a kapott reakcióterméket valamely alkáli-alkoholát ekvimolekuláris mennyiségével reagáltatjuk 40 C° alatti hőmérsékleten. Igen meglepőnek kell mondani, hogy a fent megadott reakciókörülmények között a kívánt végtermékek keletkeznek, amelyeket eddig csak az idézett nyilvánosságrahozatali iratban leírt eljárással tudtak előállítani, ugyancsak igen meglepő, hogy ezzel az új eljárással e kívánt termékeket gyorsan, egyszerű módon, nagy termelési hányadokkal és kitűnő tisztasági fokban kapjuk, holott ismeretes, hogy 0,0-dialkil-tiofoszfitek klorállal 60 C° hőmérsékleten történő reagáltatása útján nem a fenti típusú tiono-vegyületek, hanem 0,0-dialkil-S-(2,2--diklór-vinil)-tiolfoszforsav-észterek keletkeznek (vö.: Pelchowitz, J. Chem. Soc. 1961, 241). 171991