171966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminosav származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^r^% ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. V. 08. (TO-1042) Japáni elsőbbsége: 1974. VIII. 13. (91996/74) Közzététel napja: 1977. XI. 28. Megjelent: 1978. XI.30. 171966 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/00, C 07 D 241/08, 333/24 Feltalálók: Saikawa Isamu vegyész, Takano Shuntaro vegyész, Joshida Chosaku vegyész, Takashima Okuta vegyész, Toyama-shi, Momonoi Kaishu vegyész, Shinminato-shi. Kuroda Seietsu vegyész, Toyama-shi, Komatsu Miwako vegyész, Fuchumachi, Nei-gun, Jasuda Takashi vegyész, Kosugimachi, Imizu-gunj Toyama-ken, Kodama Jutaka vegyész, Toyama-shi, Japán Tulajdonos: Toyama Chemical Co., Ltd., Tokió, Japán Eljárás új aminosav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új aminosav-származékok, azaz az I általános képletű vegyületek, ezek sói és karboxilcsoporton reakcióképes származékai előállítására. Ebben a képletben Rs 5 I R -C- aminosav-csoportot, -ahol R5 1-4 szén-I H atomos alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkadienil-, 10 fenil-, 2-tienil vagy 4-hidroxifenil-csoport, R2 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és A szubsztituálatlan vagy adott esetben hidroxilcsoporttal vagy 2-4 szénatomos alkanoiloxi- 15 csoporttal szubsztituált 1-12 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 4-8 szénatomos alkadienil-, 5-6 szénatomos cikloalkil-, fenilvagy benzilcsoportot jelent. 20 A találmány célja az említett olyan új aminosavszármazékok előállítása, amelyek a Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok, különösen a klinikai szempontból jelenleg nagyon fontos, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae és Proteus fajok 25 elleni széles spektrumú és hatékony baktériumellenes hatású és a baktériumok által termelt /3-laktamázzal szemben nagy ellenállású penicillinek és cefalosporinok előállításában közbenső vegyületként használhatók. 30 A találmány szerinti vegyületek mindeddig ismeretlenek. Azt találtuk, hogy a 6-amino-penicillánsavak vagy 7-amino-cefalosporánsavak 6- illetve 7-aminocsoportjának a találmány szerinti I általános képletű vegyületekkel való acilezésével előállított II általános képletű új vegyületeknek és ezek nem-toxikus sóinak az említett tulajdonságaik és rendkívül értékes terápiás hatásuk van [169 633 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás]. A II általános képletben N \ /CH3 NCH 2 ^Zegy C csoportot vagy | ál' N CH 3 CH -CH2 R 3 talános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben R3 hidrogénatomot vagy kvaterner ammóniumcsoportot vagy oxigén-, nitrogén- vagy kénatommal kapcsolódó szerves csoportot jelent, és R, R2 és A a fenti jelentésűek. A II általános képletű vegyületek kitűnő tulajdonságai a molekulájukban levő [a] általános képletű csoportból erednek -ebben a képletben R2 és A a fenti jelentésűek -. Ezért az említett csoportot tartalmazó, találmány szerinti I általános képletű vegyületek nagyon hasznos közbenső termékek a II általános képletű vegyületek előállítására. Különösen előnyös az a vegyület, amelynek képletében A etilcsoportot jelent. 171966
