171867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-arilamino-2-imidazolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IV. 1. Elsőbbsége: Ausztria: 1974. IV. 5. (A 2854/74) Közzététel napja: 1977. XI. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. (CE—1037) 171867 Nemzetközi osztályozás: C 7 D 233/50 Feltalálók: dr. Franzmair Rudolf vegyész, Linz-Ebelsberg, dr. Pittner Heribert gyógyszerész, Gmünd, Ausztria Tulajdonos: Chemie Linz AG., Linz, Ausztria Eljárás 2-arilammo-2-imidazolin-származékok előállítására i A találmány 2-arilamino-2-imidazolin-származékok és sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 248 428,250 344 és a 250 345 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírásokból ismert, hogy 2-arilamino-2--imidazolin-származékok, különösen pedig a 2-(2',6'- 5 -diklórfenilamino)-2-imidazolin, kifejezett vérnyomáscsökkentő hatással rendelkeznek, amely nyugtató hatással párosul. A 741 947 lajstromszámú belga szabadalmi leírásból ismertté váltak továbbá ezeknek a 2-arilamino-2-imida- 10 zolin-származékoknak, például a 2-[N-benzoil-(2',6'-diklórfenil)-amino]-2-imidazolinnak, az N-aroil-származékai, amelyek ugyancsak vérnyomáscsökkentő és egyidejűleg nyugtató hatást mutatnak. Ezeknek a 2-arilamino-2-imidazolin-származékoknak, 15 mindenek előtt a 2-(2',6'-diklórfenilamino)-2-imidazolinnak, az előállításához eddig elsősorban olyan eljárási módokat választottak, amelyek etiléndiaminnak megfelelően helyettesített anilinek olyan származékaival való kondenzálásán alapultak, amelyekben az amino- 20 -csoportot előzőleg tiokarbamid-, izotiurónium-, guanidin- vagy izocianiddihalogenid-csoporttá alakították át (248 428, 250 344 és 250 345, illetve 278 000, 278 776 és 284 838 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírások). Ezeknek az eljárásoknak azonban valamennyiöknek 25 az a hátránya, hogy alkalmazásuk esetén csak viszonylag kis hozamokat lehet elérni, mimellett ezeknek az eljárásoknak a jó részénél kellemetlen kéntartalmú gázok, így például H2

S, fejlődésével is számolni kell. Olyan 2-arilamino-2-imidazolin-származékok esetén, 30 amelyek az aromás magban halogénatomot, trifluormetil- vagy cián-csoportot és ezenkívül metil- vagy metoxi-csoportot tartalmaznak, kivéve azonban a 2,6--diklóraril-2-imidazolinokat, az előállítás úgy is történhet, hogy a megfelelően helyettesített anilinokat alkilmerkaptoimidazolinnal vagy bisz-(2-oxo-l-imidazolidinil)-foszfinkloriddal reagáltatják, ahogy azt a 266 826 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás ismerteti. Ennél az eljárásnál kitermelést nem adnak meg. Alkilmerkaptoimidazolinnal való reakció esetében továbbá a reakció folyamán jelentkező merkaptánlehasadással kell számolni, amelyet hátrányként kell értékelni. A 2-arilamino-2-imidazolin-származékok N-aroil-származékai a 741 947 lajstromszámú belga szabadalmi leírás szerint csak a szabad 2-arilamino-2-imidazolinnak a megfelelő savkloridokkal való aroilezése útján állíthatók elő. Azt találtuk, hogy 2-arilamino-2-imidazolinok az eddigieknél lényegesen egyszerűbben és gazdaságosabban, valamint összehasonlíthatatlanul jobb kitermeléssel állíthatók elő, ha a megfelelő helyettesített anilinoknak l-aroil-imidazolidin-2-onokkal való reagáltatásánál és ezt követő semlegesítésénél, illetve a közbenső termékek elszappanosításánál foszforoxiklorid jelenlétében dolgozunk. A savas reakcióelegy semlegesítése után keletkező közbenső termékek ezeknek a 2-arilamino-2--imidazolinoknak az aroil-származékai, amelyek nem azonosak a 741 947 lajstromszámú belga szabadalmi leírásban ismertetett aroil-származékokkal, ahogy ez többek között a keverékolvadáspont által bizonyítható, 171867 1