171804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-metoxi-6- tiatetraciklin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VIII. 1. (ME—1882) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1974. VIII. 3. (P 24 37 487.6) Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. X. 31. 171804 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/19 C 07 D 335/04 Feltalálók: dr. Rogalski Werner vegyész, Darmstadt, dr. Kirchlechner Richard vegyész, Darmstadt, dr. Seubert Jürgen vegyész, Darmstadt, dr. Gottschlich Rudolf vegyész, Darmstadt, dr. Hameister Walter mikrobiológus, Brauweiler, dr. Bergmann Rolf állatorvos, Darmstadt, dr. Wahlig Helmut biológus, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Merck Patent GmbH., Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 7-metoxi-6-tiatetraciklin-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű 7-metoxi-6-tiatetraciklin-származékok és e vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóinak az előállítására — ahol a képletben R1 és R 2 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen 5 jelenthetnek hidrogénatomot metil- vagy etil-csoportot —, oly módon, hogy a) valamely új, egyébként az I általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol R1 és R 2 jelentése a fenti —, amelynek legalább egy hidroxil-, karbamoil- vagy 10 amino-csoportja reakcióképes származéka alakjában van jelen, nevezetesen —NR1 —CY—R 5 vagy —N = = C(YR6 )—R 5 általános képletű csoportok alakjában — ahol R1 jelentése a megadott, 15 Y jelentése oxigén- vagy kénatom, R5 jelentése hidrogénatom, 1—10 szénatomos alkil-csoport, valamely, adott esetben 1—4 szénatomos alkil-csoporttal, hidroxil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 7 szénatomos acil-csoport- 20 tal védett hidroxil-csoporttal, hidroximetil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil- vagy legfeljebb 7 szénatomos acfl-csoporttal védett hidroxil-csoportot tartalmazó hidroximetil-csoporttal, nitro-csoporttal, amino-csoporttal, 1—4 szénatomos alkilamino-cso- 25 porttal, 1—4 szénatomos dialkilamino-csoporttal, hidroxi-(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, legfeljebb 7 szénatomos acilamino-csoporttal, halogénatommal, karboxil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal, karbamoil-csoporttal, N- 30 -(1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenil-, benzil-, fenoximetilvagy fenoxipropil-csoport, R6 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy —<)R7 vagy —CONHR 8 általános képletű csoportok alakjában — ahol R7 jelentése legfeljebb 5 szénatomos alkil-, alkoximetil- vagy acil-csoport, tetrahidropiranil-csoport, karbobenzoxi-csoport vagy előnyösen benzil-csoport, R8 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport — valamely savval, előnyösen ásványi savval, szerves karbonsavval, szulfonsavval vagy valamely Lewis-savval, adott esetben valamely inert oldószer jelenlétében, 0— 150 °C hőmérsékleten reagáltatunk, vagy b) valamely új, egyébként az I általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol R1 és R 2 jelentése a fenti —, amelynek legalább egy hidroxil-, karbamoil- vagy amino-csoportja az a) változatnál említett reakcióképes származékok alakjában van jelen — hidrogénnel kezelünk valamely fém-katalizátor jelenlétében, 1—10 atm nyomáson, vagy c) valamely új, II általános képletű vegyületet — ahol R1 és R 2 jelentése a fenti — oxigénnel kezelünk valamely fém- vagy fémsó-katalizátor jelenlétében, lúgos közegben, 0—50 °C hőmérsékleten, és az így kapott, primer vagy szekunder amino-csoportot tartalmazó terméket adott esetben valamely alkilezőszerrel, előnyösen alkilhalogeniddel, dialkilszulfáttal, valamely alkohollal Raney-nikkel katalizátor jelen-171804 1
