171716. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést szabályozó szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. X. 9. Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974. X. 9. (P 24 48 003.3) Közzététel napja: 1977. IX. 28. Megjelent: 1978. X. 31. (BA—3320) 171716 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 5/00 Feltalálók: Dr. Naumann Klaus vegyész, Köln, Dr. Lürssen Klaus biológus, Großkönigsdorf, Dr. Sasse Klaus vegyész, Schildgen, Dr. Holtschmidt Ulrich vegyész, Essen, Dr. Schwarzmann Günter vegyész, Essen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Növényi növekedést szabályozó szerek i A találmány növényi növekedést szabályozó szerekre vonatkozik. A találmány szerinti szerek hatóanyagként részben ismert piperazin-származékokat tartalmaznak. Ismert, hogy bizonyos piperazm-származékok gyógyászati hatásokat mutatnak (J. Am. Pharm. Assoc. 46, 5 279—289 (1957)]; 901 187 sz. brit szabadalmi leírás). Ismerttovábbá, Aogy e^yes J2_-hajogéBetU-tnalkilammónium-halogenidek a növényi növekedésre szabályozó hatást fejtenek ki (3 156 544 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), így például a (2-klór- 10 etil)-trimetil-ammóniumkloriddal a növényi növekedés befolyásolása, különösen a gabona és egyéb kultúrnövények vegetatív növekedésének gátlása érhető el (vö.: 3 318 910, 3 280 136, 3 264 317 és 3 270 027 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások). A fenti 15 vegyület hatása azonban — főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén — nem mindig teljesen kielégítő. Azt találtuk, hogy a részben ismert (I) általános képletű piperazm-származékok — ahol 20 R1

1—4 szénatomos alkilcsoportot és R2

6—18 szénatomos alkilcsoportot vagy 6—18 szénatomos alkenilcsoportot jelent — igen erős szabályozó hatást fejtenek ki a növényi növekedésre. 25 Meglepő módon a találmány értelmében alkalmazható (I) általános képletű piperazin-származékok növényi növekedést szabályozó hatása lényegesen erősebb, mint a technika állásából ismert (2-klóretil)-trimetilammóniumkloridé, mely vegyület ezen a területen közis- 30 merten jó hatóanyag. A találmány szerinti szerek tehát értékesen gazdagítják a technikát. A találmány szerinti szerek hatóanyagaként alkalmazható piperazin-származékokat az (I) általános képlet egyértelműen definiálja. Az (I) általános képletben R1 előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb A_széna_tomQt tartalmazó alkil-csopoitot jelent, ^előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 6—18 szénatpmos alkilcsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 6—18 szénatomos, főleg 8—12 szénatomos alkenilcsoportot jelent. A találmány szerinti hatóanyagok példáiként az alábbiakat soroljuk fel: l-metil-4-hexil-piperazin, l-metil-4-heptil-piperazin, 1--metil-4-oktil-piperazin, 1-metil-4-nonil-piperazin, 1--metil-4-decil-piperazin, l-metil-4-undecil-piperazin, 1--metil-4-dodekil-piperazin, 1 -metil-4-tridekil-piperazin, l-metil-4-tetradekil-piperazin, j-metil-4-pentadekil-pjperazin, l-metil-4-hexadecil-piperazin, l-metil-4-heptacetil-piperazin, l-metil-4-oktadecil-piperazin, l-metil-4--undec-10-enil-piperazin, l-metil-4-oktadec-9-enil-piperazin, l-metil-4-oktadeka-9,12-dienil-piperazin, l-etil-4--hexil-piperazin, 1 -etil-4-heptil-piperazin, 1 -etil-4-pktil-piperazin, l-etil-4-nonil-piperazin, l-etil-4-dekil-piperazin, l-etil-4-undecil-piperazin, l-etil-4-dpdecil-piperazin, l-etil-4-tridecil-piperazin, l-etil-4-tetradecil-piperazin, l-etil-4-pentadecil-piperazin, l-etil-4-hexadecil-piperazin, l-etil-4-heptadecil-piperazin, l-etil-4-oktadecil-piperazin, l-etil-4-undec-lO-enil-piperazin, lietü-^^oktadec-9-enil-piperazin. 171716 1