171540. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,13b-tetrahidro-pirrolodibenzo-azepin- vagy -oxazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. X. 27. Hollandiai elsőbbsége: 1974.X. 28. (74.14038) Közzététel napja: 1977. IX. 28. Megjelent: 1978. IX. 30. (AO-426) 171540 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 487/04, C 07 D 498/04 feltalálók: ran der Burg Willem Jacob vegyész, Heesch, Salsmans Robert Raymond Malviné vegész, Oss, Hollandia Tulajdonos: Akzo N.V., Arnhem — Hollandia Eljárás 1,2,3,13b-tetrahidro-pirrolo-dibenzo-azepin- vagy -oxazepin-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű ,2,3,13b-tetrahidro-pirrolo-dibenzo-azepin- vagy xazepin-származékok, e vegyületek izomerjeinek és yógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóiak vagy kvaterner ammónium-sóinak az előállí- 5 ására - ahol a képletben í jelentése oxigénatom- vagy -CH2 —csoport, '<!, R2 , R 3 és R 4 jelentése hidrogénatom, halo- 10 génatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, Ls és R 6 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot, vagy 15 1-4 szénatomos alkil-csoportot, l jelentése két hidrogénatom vagy egy oxi-/ génatom-, zzal jellemezve, hogy 20 a) valamely II általános képletű vegyületet vagy vegyület észterét -ahol Rí, R2, R 3 , R4 és X lentése a fenti és acil jelentése 1-4 szénatomos Ikanoil- vagy 7-10 szénatomos aralkanoil:soport - erősen savas vagy bázisos közegben de- 25 írboxilezzük és egyúttal hidrolizáljuk, a kapott I általános képletű primer amint, ahol Rj, R2, 3, R4 és X jelentése a fenti és R10 és Rn lentése egyaránt hidrogénatom — vagy ennek sav-Idíciós sóját kívánt esetben előnyösen diboránnal 30 vagy valamely komplex fém-hidriddel redukáljuk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek vagy e vegyületek sói előállítására -ahol Rí, R2, R3, R4, R5 , R 6 és X jelentése a fenti és Q jelentése két hidrogénatom- valamely III általános képletű vegyületet - ahol Rj, R2, R 3 , R 4 és X jelentése a fenti és Rí 0 és R! t jelentése azonos az R 5 és R 6 jelentésével, de ezenkívül még jelenthetnek 1—4 szénatomos alifás acil-csoportokat — előnyösen a diboránnal vagy valamely komplex fém-hidriddel redukálunk, majd kívánt esetben bármely eljárásváltozattal kapott terméket a nitrogénatomon alkilezünk, és/vagy gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sót képezünk, és/vagy kívánt esetben az előző, lépések előtt vagy után egy kapott terméket sztereoizomerekre vagy optikai izomerekre bontunk. A találmány szerinti vegyületek új, biológiailag aktív vegyületek, amelyeknek antihisztamin, nyugtató és depresszió-ellenes hatásuk van. A szubsztituens-definíciónál alkalmazott „alkil-csoport" kifejezésen általában — hacsak másképpen nem jelöltük —1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó alkil-csoportokat értünk, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-csoportot. Az új találmány szerinti vegyületek előállítását ismert eljárások analógiájára végezzük. 7Í54Q
