171244. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-származékok előállítására és az azokat tartalmazó kártevőirtószerek
MAGYAR SZABADALMI 171244 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS > SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY jMEßjik ist Bejelentés napja: 1974. V. 2. (Cl—1473) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 405/02 A 01 N 9/20 w% Közzététel napja: 1977. VII. 28. f ' - i ' " N ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1978. VII. 31. « \ \ Feltalálók: Dr. Tóth Géza vegyészmérnök 80% Dr. Tóth István vegyészmérnök 20% Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új benzimidazol-származékok előállítására és az azokat tartalmazó kártevőirtószerek Ismeretes, hogy a (2-karbometoxi-amino)-benzimidazol anthelmintikus (1 096 190 sz. brit szabadalmi leírás) és fungicid (3 010 968 sz. USA-beli szabadalmi leírás) hatású vegyület. Találmányunk új anyagokra, azokat tartalmazó készítményekre és az új anyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Kémiai szempontból találmányunk alapja eljárás új benzimidazol-származékok előállítására, amelyek növénybiológiai, pl. csávázószerekben, illetve kártevő-irtószerekben alkalmazhatók önmagukban, vagy további aktív anyagokkal kombinálva. Jelen találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű — ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy (II) képletű csoport, vagy (III) általános képletű csoport, mely csoportban R4 jelentése kívánt esetben 1 vagy 2 halogénatommal helyettesített fenil-, 1—6 szénatomos alkil- vagy 4—8 szénatomos cikloalkil-csoport, R5 jelentése alkoxikarbonil-csoport, vagy (II) képletű csoport — azzal a megszorítással, hogy R1 és R 5 közül az egyik (II) képletű csoport — új vegyületek előállítására azzal jellemezve, hogy a) olyan vegyületek előállítására, melyekben R1 és R5 egyike (II) képletű csoportot jelent, a másika a fenti jelentésű, (IV) vagy (V) képletű vegyületeket a (II) képletű gyököt tartalmazó reakcióképes karbonsavszármazékkal, előnyösen savhalogeniddel, -észterrel, vagy szabad savval reagáltatunk, vagy b) olyan vegyületek előállítására, melyek R5 helyén 10 15 20 25 30 (II) és R 1 helyén (III) általános képletű csoportot tartalmaznak (VI) általános képletű vegyületeket a (III) általános képletű — ahol R4 jelentése a fenti — gyököt tartalmazó reakcióképes karbonsavszármazékkal, előnyösen a megfelelő izocianáttal reagáltatunk. Egész leírásunkban valamennyi általános képletben azonos a változó jelentésű szubsztituensek jelentése a fent megadottal. Ezért az általános képletek említésénél a leírásban többször nem adjuk meg a változó szubsztituensek jelentését. Találmányunk a) változatának előnyös foganatosítási módja szerint úgy járunk el, hogy (IV) általános képletű vagy (V) képletű vegyületeket 5-nitro-2-furánkarbonsavhalogeniddel, észterrel vagy szabad savval, előnyösen 5-nitro-2-furoil-karbonsavkloriddal reagáltatunk. Módszerünkkel a (IV) általános képletű vegyületek l-es, vagy az (V) képletű vegyületek 2-es helyzetébe vihetjük be a furoil-csoportot. A reakciót előnyösen szerves oldószerben, bázikus anyag jelenlétében végezhetjük el. Karbonsavészter alkalmazásakor a keletkező alkoholt célszerű folyamatosan eltávolítani. Szabad sav esetében előnyösen diciklohexilkarbamid jelenlétében dolgozunk, dimetilformamid ban. A találmányunk szerinti eljárás b) változatának egyik előnyös foganatosítási módja szerint a (VI) képletű vegyületeket 1—6 szénatomos alkil-, 4—8 szénatomos cikloalkil-, vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenil-izocianátokkal reagáltatjuk. Az alkalmazott fenilizocianátok lehetnek kívánt eset-171244 1
