171227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-klór-etánfoszfonsav-származékok előállítására és azokat tartalmazó növények növekedését szabályozó szerek
MAITVAR SZABADALMI 171227 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS _A Bejelentés napja: 1975. II. 20. (BA—3213) Nemzetközi osztályozás: A 07 F 9/38 A 01 N 5/00 Ijgjp Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974. II. 23. (P 24 08 863.9) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. /v"""'""_ ; ^-vX Feltalálók: dr. Jung Johann okleveles mezőgazda, Limburgerhof, dr. Kiehs Kari vegyész, Lampertheim, dr. Theobald Hans vegyész, Limburgerhof, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-klór-etánfoszfonsav-származékok előállítására és azokat tartalmazó, növények növekedését szabályozó szerek i A találmány 2-klór-etánfoszfonsav-származékok előállítására és ezeket tartalmazó, növények növekedését szabályozó szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a 2-klór-etánfoszfonsavaknak és iminekkel és primer aminokkal alkotott származékainak 5 növények növekedését szabályozó tulajdonságaik vannak (68 02633 számú holland nyilvánosságra hozatali irat, 1 194 433 számú brit szabadalmi leírás, 1 667 968, 2 140 842 és 1 950 099 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali iratok). 10 Azt találtuk, hogy 0,1—90 s% mennyiségben I általános képletű új 2-klór-etán-foszfonsav-származékokat tartalmazó szerek a növények növekedését erőteljesen befolyásolják. Az I általános képletben X oxigén- vagy kénatomot, 15 Rj és R2 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelentenek vagy RÍ és R2 a nitrogénatommal együtt adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált morfolin-, tiomorfolin-, piperidinvagy pirrolidin-gyűrűt alkotnak, és 20 R3 halogénatomot, hidroxilcsoportot, 1—5 szénatomos monoalkilamino-csoportot, adott esetben halogénatommal szubsztituált monofenilamino-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy adott esetben halogénatommal 25 szubsztituált feniloxi- vagy feniltio-csoportot jelent. Az I általános képletű új vegyületek az [A], [B] és [C] reakcióvázlatok szerint állíthatók elő. A II—VIII általános képletekben Rít R 2 és X a fenti 30 jelentésűek, és R4 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, nitro- vagy alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent. A VI és VIII általános képletű vegyületek előállításához a IV általános képletű vegyület elkülönítése nem szükséges, ezért az előállítást egy készülékben végezhetjük. A VI és VIII általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a II általános képletű vegyületet fokozatosan először egyenértéknyi mennyiségű V és VII általános képletű vegyülettel, majd a III általános képletű szekunder aminnal reagáltatjuk. A reakció során keletkező IX és X általános képletű közbülső vegyületeket — X és R4 a fenti jelentésű — nem szükséges elkülöníteni, ezért ezt a reakciót előnyösen egy készülékben végezhetjük. A reakciók során felszabaduló sósavat például iners gáz, így száraz nitrogéngáz átfújásával a reakciókeverékből eltávolíthatjuk, vagy tercier amin, például trietilamin, alkáli- vagy alkáliföldfém-karbonátok vagy -hidrogénkarbonátok vagy kétszeres mennyiségű II és VII általános képletű amin vagy az V általános képletű alkohol alkálifémsói alkalmazásával megköthetjük. A fenti reakciókat előnyösen oldószerben végezzük. Oldószerként például benzolt és szubsztituált benzolokat, anilyen a toluol, xilol, klórbenzol, nitrileket, amilyen az acetonitril, propionitril, étereket, amilyen a dietiléter, dioxán, szénhidrogéneket, klórozott szénhidrogéneket, amilyen a metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, ketonokat, amilyen az aceton, metiletilketon és egyéb iners oldószereket használhatunk. A reak-171227 1