171074. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ösztrán-sorbeli új 11béta-alkil -3-dezoxo-delta4-szteroidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 17. (AO-397) Hollandiai elsőbbsége: 1973. XII. 19.(73. 17358) Közzététel napja: 1977. VI. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. 171074 Nemzetközi osztályozás: C07J 11/00 Feltaláló: Leemhuis Johannes Antonius Joseph analitikus, Oss, Hollandia Tulajdonos: AKZO N. V., Arnhem, Hollandia Eljárás ösztrán-sorbeli új llß-alkil-3-dezoxo-A 4-szteroidok előállítására A találmány tárgya eljárás ösztrán-sorbeli 1 lß-alkil-3-dezoxo-A4-szteroidok előállítására. uj Korábban már ismertettek olyan 3-dozoxo-A4 -ösztrén-17/3-ol-származékokat, amelyek a llß-helyzetben hidrogénatomot tartalmaznak. A 3 112 328 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás a 17a-helyzetben alkil-csoportot, míg a 2 966 503 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás a 17a-helyzetben telítetlen szénhidrogén-csoportot tartalmazó 3-dezoxo-A4--ösztren-17ß-ol-vegyületek előállítását közli. A megfelelő 18-metil-származékok előállítását az 1 070 943 számú Nagy-Britannia-i szabadalmi leírás ismerteti. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új 3-dezoxo-llß-alkil-A4-ösztranokat állítjuk elő - ahol Rj 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent, R2 metil- vagy etil-csoportot jelent, R3 jelentése oxigénatom vagy (aP) (BQ) általános képletű csoport, amelyben P jelentése hidrogénatom vagy legföljebb 4 szénatomos alkil-, alkenil-, alkinil-, alkadienil- vagy alkeninil-csoport, és Q jelentése hidroxil-csoport vagy rövidszénláncú alkanoiloxi-csoport. 10 15 20 25 30 E vegyületek közül különösen értékesek a llß-helyzetben 2 vagy 3 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó 3-dezoxo-11 ß-alkil-A4 -ösztránok. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint a (II) általános képletű vegyületekből kiindulva állítjuk elő - ahol R2 jelentése a fenti, R4 jelentése oxigénatom vagy (aH) (ßOH) csoport, a szaggatott vonalak adott esetben jelenlevő további kötéseket jelentenek, és a 1 l-es helyzetű szénatomból mindig egy kettős kötés indul. ki. X jelentése exociklusos kettős kötést tartalmazó vegyületek esetén (R5 ) (RÓ) általános képletű csoport, endociklusos kettős kötést tartalmazó vegyületek esetén pedig (H) (R5 ) (R 6 ) általános képletű csoport, ahol R5 és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkil-csoportot jelent, azonban e csoportok összesen legföljebb 3 szénatomot tartalmazhatnak, és az A-val jelölt gyűrű (III) vagy (IV) általános képletű csoportot jelent, ahol R7 jelentése hidroxil-csoport vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, Y jelentése két hidrogénatom vagy oxo-csoport, és a szaggatott vonalak egy A4 vagy A5 kötést jelentenek, 17*1074
