171073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 19. (AO-391) Hollandiai elsőbbsége: 1973. IX. 20.(73. 12944) Közzététel napja: 1977. VI. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. 171073 Nemzetközi osztályozás: C07D 233/02 Feltaláló: van der Burg Willem Jacob vegyész, Heesch, Hollandia Tulajdonos: AKZO N.V., Arnhem, Hollandia Eljárás imidazolidin-szárrnazékok előállítására A találmány tárgya eljárás új imidazolidin-szárrnazékok előállítására. A találmány közelebbi tárgya eljárás az (I) általános képletű új imidazolidin-szárrnazékok és gyógyászatilag alkalmazható sóik előállítására. 5 A képletben r és s 0 és 2 közötti egész számot jelent, R{ ésR 2 hidroxilcsoportot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot vagy trifluormetilcsoportot jelent, R3 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy fenil-(1-4 szén atomos)alkücsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek új, eddig ismeretlen származékok, a szakirodalom mindössze az imidazolidin-gyűrű helyett piperazin-gyűrűt tartalmazó vegyületeket ismertet. Ezek a piperazin-származékok antihisztamin, antiszerotinin, kardiovaszkuláris és értágító hatással rendelkeznek. 10 15 20 Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű imidazolidin-származékoknál a fenti hatások közül 25 egy sem mutatható ki, ezzel szemben e vegyületek értékes antikolinerg és antikonvulzív hatással rendelkeznek. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket a szakirodalomban hasonló származékok 30 preparálására leírt eljárások közül bármelyikkel előállíthatjuk. A találmány egyik foganatosítási módja szerint az (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű származékot vagy savaddíciós sóját, amely képletben r, s, R1; R 2 és R 3 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, olyan (III) általános képletű reagenssel reagáltatjuk, ahol Y két hidrogénatomot jelent. Z2 és Z 3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, helyettesítetlen vagy helyettesített amino-csoport, vagy szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil- csoport. Ebben az esetben közvetlenül az I általános képletű imidazolidin-származékhoz jutunk, amelyet azután adott esetben savaddíciós sóvá alakítunk, rezolválunk, illetve egyéb utólagos átalakításnak vetünk alá, amint azt a későbbiekben részletezzük. A találmány szerinti eljárás másik foganatosítási módja szerint úgy járunk el, hogy egy II általános képletű vegyületet, ahol Rj, R2, R 3 , r és s jelentése a fenti, vagy a vegyület savaddíciós sóját egy olyan III általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol Y jelentése kénatom vagy oxigénatom és Zj és Z2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, helyettesített vagy helyettesítetlen amino-csoport, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil-csoport, vagy abban az esetben, ha Y jelentése kénatom, Zj és Z2 együtt kénatomot jelent. Ebben az esetben egy IV 171073
