169969. lajstromszámú szabadalom • Triazolitiazolil-(tiono)foszfor(foszfon)savésztereket tartalmazó inszekticidek, akaricidek és parazitaölőszerek

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 10. (BA-3178) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. XII. 10. (P 23 61 451.9) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1977. XI. 30. 169969 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/18, 9/40, 9/42, A01N 9/36 Feltalálók: dr. Hoffmann Hellmut vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Overath-Steinenbruch, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Triazolotiazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savésztereket tartalmazó inszekticidek, akaricidek és parazitaölőszerek 1 2 A találmány új triazolotiazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savésztereket tartalmazó inszekticid, akaricid és parazitaölőszerekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a pirazolil-tionofoszforsavészterek, 5 például az 0,0-di3til-0-[3-metil-pirazolil-(5)]-tionofoszforsavészter inszekticid és akaricid hatást mutat (2 754 244 számú Amerikai Egyesült Államok-béli szabadalmi leírás). s Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 10 triazolotiazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savészt erek - ahol R 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, R' 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-6 szénatomos alkoxicsoportot vagy fenilcsoportot képvi- 1S sei, R"l-3 szénatomos alkilcsoportot, 1-3 szénatomos alkilláncokat tartalmazó alkilmerkaptocsoportot jelent és X oxigén vagy kénatomot képvisel -erős inszekticid, akaricid és parazitaölő hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új triazolotiazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy II általános kép- 25 létű /tiono/foszfor/foszfon/savészterhalogenideket III általános képletű triazolotiazol-származékokkal reagáltatunk - ahol a képletekben X, R, R' és R" a fenti jelentésű és Hal valamely halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - savakceptorok jelen- 30 20 R R létében vagy pedig a III általános képletű hidroxi-triazolotiazolt a megfelelő alkálifém-, alkáliföldfém-, illetve ammóniumsója alakjában alkalmazzuk. A találmány szerinti triazolotiazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savészterek meglepő módon jelentősen jobb inszekticid, akaricid és parazitaölő hatást mutatnak, mint az ismert analóg szerkezetű és azonos hatásirányú vegyületek. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként például 2-etilmerkapto-3-metil-6-hidroxi-l,2,4-triazol-(2,3-b)-tiazolt és O-etiltionofenilfoszfonsavészterkloridot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet írja le. Az alkalmazott kiindulási anyagokat a II és III képlet egyértelműen meghatározza. Ezekben a képletekben R és R'előnyösen 1—3 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, ezen túlmenően 1—3 szénatomos alkoxicsoportot vagy -fenilcsoportot képvisel és jelentése előnyösen metil-, etil-, metilmerkapto- és etilmerkaptocsoport. A kiindulási anyagként alkalmazható II általános képletű /tiono/foszfor/foszfon/savészterhalogenideket az irodalomban már leírták és a szokásos módokon állíthatok elő (például 1067 017 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat és 3 167 574 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). 169969