169967. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható pirimidin-tionotiolfoszforsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 05. (BA-3176) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. XII. 06. (P 23 60 877.7) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1977. XI. 30. 169967 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/18, 51/38, A01N 9/36 Feltalálók: dr. Hofer Wolfgang vegyész, dr. Maurer Fritz vegyész, Wuppertal, di. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható pirimidin-tionotiolfoszforsavészterek előállítására 1 A találmány inszekticid és akaricid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható pirimidin -tionotiolfoszforsavészterek előállítására vonatkozik Ismert, hogy bizonyos pirimidin-4-il-tionotiol foszforsavészterek, így például az 0,0-dietil-0-(2 -metilmerkapto-6-metil-pirimidin-4-il)-tionofoszfor savészter inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 910 652 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 10 pirimidin-tionotiolfoszforsavészterek - ahol RésR, azonos vagy eltérő, 1-6 szénatomos alkilcso portot, R2 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkílmerkaptocsoportot, 15 R3 hidrogénatomot vigy matilcsoportot és R4 1-6 szénatomos alkil- vagy alkilmerkaptocsoportot, vagy alkilcso portonként 1-4 szénatomot tartalmazó alkilmerkaptoalkilmerkapto- vagy karbalkoximetilmerkapto- 20 csoportot jelent — kitűnő inszekticid és akaricid hatásúak. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű pirimidin-tionotiolfoszforsavésztereket úgy 25 állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 0,S-dialkil-tionotiolfoszforsav-diészterhalogenidet - ahol R és R! jelentése a fenti és" Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, valamely (III) általános képletű 4-hidroxi-pirimidin-származékkal 30 - ahol R2 , R 3 és R 4 jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében vagy a (III) általános képletű vegyületet alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsója alakjában alkalmazva reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű pirimidin-tionotiolfoszforsavészterek inszekticid és akaricid hatása sokkal nagyobb, mint az ismert, hasonló szerkezetű vegyületeké. Ugyanakkor a találmány szerinti vegyületek melegvérűekkel szembeni toxicitásuk lényegesen kisebb. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként például O-etil-S-szek-butil-tionotiolfoszforsav-diészterkloridot és 2-etilmerkapto-4-hidroxi-6-metil-pirirnidint alkalmazunk, a reakciót az A) reakcjóvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagként alkalmazható 0,S-dialkil-tionotiolfoszforsavészter-halogenideket és 4-hidroxi -pirimidin-származékokat a (II), illetve (III) általános képlet definiálja. A (II) és (III) általános képletekben R és R! előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 előnyösen hidrogénatomot, metil- vagy etilmerkapto csoportot, R3 előnyösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot és 169967
