169965. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-(dialkilaminoszulfonil)-glikolsavanilidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 14. . (BA-3156) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.X. 15. (P 23 51 608.7) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1977. XI. 30. 169965 Nemzetközi osztályozás: C07C 143/86, A 01 N 9/16 Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Hansen Hanspeter vegyész, Ludwigshafen am Rhein, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 0-(dialkilaminoszulfonil)-glikolsavanilidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új szubsztituált 0-(dialkil aminoszulfonil)-glikolsavanilidokat tartalmazó gyomirtószerekre, továbbá a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy a klórecetsav-N-izopropil-anilidet 5 (1 014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás), továbbá 0-(alkilaminoszulfonil)-glikolsavanilideket (2 201 432 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) gyomirtószerként használnak, azonban gyomirtó hatásuk 10 gyenge. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új szubsztituált 0-(dialkilaminoszulfonil)-glikolsavanilideknek -ebben a képletben R1 és R 3 1-5 szénatomos alkil-csoportot, R2 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportot, és X és Y hidrogénatomot jelent — jobb gyomirtó hatásuk van, mint az ismert hatóanyagoknak. R1 és R 3 például metil-, etil-, propil-, izopropil-,' butilcsoportot képviselhetnek. R2 például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-csoport lehet. Az új 0-(dialkilaminoszulfonil)-glikolsavanilideket például úgy állíthatjuk elő, hogy egy szubsztituált 25 glikolsavanüidet egy dialkilaminoszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, és a glikolsavanüidet adott esetben alkoholát alakjában alkalmazhatjuk. A vegyületek előállítását a következő példa szemlélteti: 30 15 20 1. példa 0-(Dimetilaminoszulfonil)-glikolsav-N-izopropil-anilid 4,8 sr. nátriumhidrid 100 sr. tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához 20—30 C -on a hidrogénfejlődés ütemében hozzáadjuk 38,6 sr. glikolsav-N-izopropilanilid 60 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatát. Ezután 1 óra hosszat 40 C -on reagáltatjuk, majd 5 C -on hozzáadunk 36 sr. dimetilaminoszulfonilkloridot. Éjszakán át állni hagyjuk, majd az oldószert és a reagálatlan dimetilaminoszulfonilkloridot 60 C -on és 0,1 Torr nyomáson bepárolva ledesztilláljuk. Az olajos maradékot 250 sr. benzolban feloldjuk, és híg sósavval, vízzel, híg nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és ismét vízzel mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A száraz maradékot diizopropiléterből petroléterrel kristályosítjuk. A nyers terméket diizopropiléterből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 64-65 C°. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 0-(dimetilaminoszulfonil)-glikolsav-N-metil-anilid, op.: 64-66 C°, 0-(dimetilaminoszulfonil)-glikolsav-N-etü-anilid, op.: 58-59 C°, 169965
