169925. lajstromszámú szabadalom • Eljráás szubsztituált transz-3a,4,9,9a-tetrahidro-benz(f) izoindolinok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. III. 24. Svájci elsőbbsége: 1974. III. 26. (4200/74) Közzététel napja: 1976. IX. 28. Megjelent: 1977.X. 31. (SA-2765) 169925 Nemzetközi osztályozás: C07D 209/62, C 07 C 49/80, 49/82, 49/84 (.' Feltalálók: Achini Roland vegyész, Therwil, Hasspachei Klaus vegyész, Riehen, Oppolzei Wolfgang vegyész, Genf, Pfenninger Emil vegyész, Therwil, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G., Basel, Svájc Eljárás szubsztituált transz-3a,4,9,9a-tetrahidro-benz[f]izoindolinók előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált transz-3a,4,9,9a-tetrahidro-benz[f]izoindolinok és sóik előállítására. Ebben a képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-5 szénatomos alkenil- vagy 3-5 szénatomos alkinilcsoport, ahol is a többszörös kötés az aj3-helyzettől eltérő helyzetben van ahhoz a nitrogénatomhoz képest, amelyhez Rj kapcsolódik, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált ,1—4 szénatomos alkilcsoport, 2-hidroxi-etilcsoport, adott esetben a fenilcsoportban halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált 7-11 szé.natomos fenilalkilcsoport vagy -A-CO-R3 vagy -(CH2 ) 2 -0-COR 6 általános képletű csoport, ahol A 1-4 szénatomos alkiléncsoportot, R3 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal mono- vagy diszubsztituált fenil-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot vagy -NR4R5 általános képletű csoportot képvisel, ahol R4 és Rs hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R6 1-4 szénatomos alkicsoportot képvisel, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, hidroxil- vagy -NR7R 8 általános képletű csoport, ahol R7 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R8 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkanoilcsoportot képvisel, azzal a fenntartással, hogy ha RÍ olyan -(CH2 ) 2 -0-COR 6 általános képletű csoportot jelent, ahol R6 a fenti jelentésű, akkor R 2 aminocsoporttól vagy 1-4 szénatomos alkilamino-csoporttól eltérő jelentésű. 10 Az Rj és R3 által képviselt alkilcsoportok előnyösen 1-3 szénatomot tartalmaznak. R3 különösen előnyösen metilcsoportot és .R, metilvagy elágazó láncú alkilcsoportot, például izopropil-15 csoportot jelent. Az Rí által képviselt cikloalkilcsoport előnyösen 3—6, különösen előnyösen 5 szénatomos, és az alkenil- vagy alkinilcsoport előnyösen 3 szénatomos. 20 Ha Rí alkilcsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoportot jelent, akkor az alkilcsoport előnyösen 1 vagy 2 szénatomot, a cikloalkilcsoport előnyösen 3 szénatomot tartalmaz. Ebben a sorozatban előnyös szubsztituens a ciklopropilmetil-csoport. 25 Ha Rí adott esetben halogénatommal vagy alkoxi- vagy alkilcsoporttal monoszubsztituált fenilalkilcsoportot jelent, akkor a fenilalkilcsoport előnyösen 7-9, különösen előnyösen 7 vagy 8 szénatomot tartalmaz. Ennek a csoportnak az 30 esetleges halogénszubsztituense fluor-, klór- vagy 169925
