169700. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 6-(alfa-amino-alfa-fenil-acetil-amino) -2,2-dimetil-penám-3-karbonsav és 7-(alfa-amino-alfa -fenil-acetilamino- (3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 7 (GI-198) Nagy-britanniai elsőbbsége: 1973. II. 8. (06267/73. Közzététel napja: 1976. VIII. 28. Megjelent: 1977.X. 31. 169700 Nemzetközi osztályozás C 07 D 499/40 C 07 D 499/64 C 07 D 499/68 C 07 D 501/22 C 07 D 501/36 C 07-D 501/38 C 07 D 501/48 C 07 D 501/54 Feltalálók: VAN DER DRIFT Johannes Karel vegyész, Delft, BRUYNES Cornells Adrianus vegyész, Koudekerk a/d Rijn, Hollandia Tulajdonos: Gist-Brocades N.V., Delft, Hollandia Eljárás szubsztituált 6-(a-amino-a-fenil-acetilarnino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-és 7-(a-amino-a-fenil-acetilamino)-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új szubsztituált 6-(a-amino-a-fenil-acetilamino)-2,2 dimetil-penám-3-karbonsav- és 7-(a-amino-o>fenil-acetilamino)-3-metil-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására. 5 A továbbiakban a 6-amino-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-származékokat ,,6-amino-penicillánsav-származékok"-nak, a 7-amino-3-metil-cef-3-ém4-karbon-. sav-származékokat ,,7-amino-cefalosporán-sav-származékok"-nak nevezzük. 10 Az (I) általános képletben W jelentése a (II) általános képletű penicillánsav- vagy a (III) általános képletű cefalosppránsav-csoport, ezekben a képletekben U jelentése valamely imidocsoport (így szachari- 15 nil-, ftálimido-, szukcinimido-csoport), vagy valamely —OE általános képletű csoport, ebben a csoportban E jelentése hidrogénatom, sóképző kation, könnyen eltávolítható (például hidrolízissel, hidrogénezéssel vagy szubsztitúciós reakcióval, 20 bázisos vagy nukleofil szereket alkalmazva) észterképző csoport, vagy E jelentése észterképző csoport, amely embernél vagy állatnál orális alkalmazás esetén a penicillánsav- vagy cefelosporánsavszármazékok felszívódását ismert módon javítja, 25 V jelentése hidrogén- vagy halogénatom, azidocsoport, hidroxilcsoport, aminocsoport, karbamoü-oxi-csoport, cianocsoport, kevés szénatomos alkanoil-oxi-csoport (előnyösen acetoxi-csoport), adott esetben szubsztituált, egymagú, kén- vagy 30 nitrogénatomot tartalmazó, a gyűrűben előnyösen 5- vagy 6-tagot tartalmazó heterociklusos csoport (például lutidinil-, pikolinil-, piridilcsoport), vagy valamely -S-Q általános képletű csoport, ebben a csoportban Q jelentése adott esetben szubsztituált, kevés szénatomos alkenilcsoport, benzil-, tienil-, furil-, diazolil-, triazolil-, tetrazolil-, tiazolil-, tiadiazolil-, tiatriazolil-, izoxalolil-, oxazolil-, oxadiazolil-, benzimidazolil-, imidazolil-, benzoxazolil-, triazolopiridil- vagy purinilcsoport, a következő csoportokat jelentheti: (A) a (IV) általános képletű csoportot, ebben a csoportban X és R jelentése azonos vagy különböző, mindegyik lehet oxigén- vagy kénatom, és Z1 és Z 2 jelentése azonos vagy különböző és mindegyik lehet kevés szénatomos alkoxicsoport, kevés szénatomos alkil-tio-csoport, adott esetben szubsztituált fenoxicsoport, adott esetben szubsztituált benzil-oxi-csoport, adott esetben szubsztituált aminocsoport [például mono-(kevés szénatomos)-alkil-amino-, mino-cikloalkil-amino-, di-(kevés szénatomos)-alkilamino-, mono-fenil-amino-, mono-(egymagú heterociklusos csoport)-amino-, kevés szénatomos alkoxi-karbonil-hidrazinovagy kevés szénatomos acilhidrazino-, így kevés szénatomos alkanoil-hidrazino-csoport] adott esetben szubsztituált kevés szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, hidroxilcsoport vagy valamely OM általános képletű csoport - ebben a csoportban M sóképző kationt 169700 1
