169649. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható triazolitiazol-(tiono)-foszfor (foszfon)-savészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍR ' Bejelentés napja: 1974. X. 9. (B A—3151) Bejelentés elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. X. 9. (P 23 50 631. 2) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. 169649 Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/06 C 07 F 9/40 A 01 N 9/36 Feltalálók: dr. Hoffmann Hellmut vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Overath-Steinenbrück, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható triazolotiazol-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek előállítására i A találmány inszekticid és akaricid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható triazolotiazol-(tiono)-foszfor-(foszfon)-savészterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy egyes pirazolotiono-foszforsavészterek, így 0,0-dietil-0-(3-metil-pirazol-5-il)-tionofoszforsavészter inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 2 754 244 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű triazolotiazol-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek — ahol R R' 1—6 szénatomos alkilcsoportot 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot vagy fenilcsoportot, R" amino-, alkilrészenként 1—4 szénatomot tartalmazó monoalkilamino- vagy dialkilaminocsoportot vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoportot jelent, míg X jelentése oxigén- vagy kénatom — erős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű triazolotiazol-(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű (tiono)foszfor(foszfon)-savhalogenidet — ahol R, R' és X jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent — valamely (III) általános képletű triazolotiazol-származékkal — ahol R" jelentése a fenti — vagy savmegkötőszer jelenlétében vagy a (III) általános képletű vegyületet sója alakjában alkalmazva reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti triazolotiazol-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek inszekticid és akaricid hatása lényegesen jobb, mint az ismert, hasonló 10 15 20 25 30 szerkezetű és hasonló hatású vegyületek hatása. A találmány szerinti anyagok tehát gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként 2-karbetoxi-3-metil-6-hidroxi-l,2,4-triazol-[2,3-b]-tiazolt és 0-etil-tiofenilfoszfonsavészterkloridot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. Az alkalmazható kiindulási anyagokat a (II) és a (III) általános képletek egyértelműen definiálják. Előnyösen azonban olyan anyagokból indulunk ki, amelyekben a szubsztituensek az alábbi jelentésűek: R R' egyenes vagy elágazó, 1—3 szénatomos alkilcsoport, egyenes vagy elágazó, 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport vagy fenilcsoport, R" aminocsoport, alkilrészenként 1—3 szénatomot tartalmazó monoalkilamino- vagy dialkilaminocsoport, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport. A kiindulási anyagként alkalmazható (II) általános képletű (tiono)foszfor(foszfon)sav-észterhalogenidek ismertek, és ismert eljárások szerint állíthatók elő (lásd például: 1067 017 sz. NSZK-beli közzétételi irat; 3 167 574 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A (II) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-di-n-propil-, 0,0-di-izopropil-, O-etil-0-n-propil-, O-etil-0-izopropil-, 0-n-propil-0--metil-foszforsavészterklorid, valamint a megfelelő tio-vegyületek, továbbá 0-metil-, 0-etil-, 0-n-propil- és 0-169649 1