169538. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(2-delta2-imidazolinil)-2,2-diaril-ciklopropán-származékok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XI. 29. Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1972. XI. 30. (55278) 1973. II. 06. (5774) 1973. VIII. 02. (36777) Közzététel napja: 1976. VII. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. (HE-648) 169538 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/06 Feltaláló: Cognacq Jean-Claude kutatómérnök, Garches, Franciaország Tulajdonos: Hexachimie S. A., Rueil-Malmaison, Franciaország Eljárás új l-(2- A2

-imidazt)linil)-2,2-diaril-ciklopropán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű 1 -(2-A2 -imidazolinü)-2,2-diaril-ciklopropán-származékok és savaddíciós sóik, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó, a szív és az érrendszer kezelésére hasznosítható gyógyászati készítmények előállítására. A difenil-ciklopropán előállítására számos módszer ismert [lásd például Schroeder, W. és Katz, L.: J. Org. Chem., 19, 718 (1974), Walborsky, H. M. és Hornyak, F.M.: J. Am. Chem. Soc, 77, 6026 (1955), Pheninger, H. és Werst, G.: Ber., 88, 1956 (1955)]. Ismertek továbbá 1-helyzetben -CH2NHCH(CH

3

)CH

2

Aril csoportot hordozó 2,2-diaril-ciklopropán-származékok is [2 171 947 számú francia szabadalmi leírás]. Az I általános képletben R hidrogénatomot, fluoratomot, brómatomot vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, míg Rí hidrogénatomot, 1—5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoportot, 1—5 szénatomot tartalmazó hidroxialkilcsoportot vagy aromás részében adott esetben 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített fenil•alkilcsoportot jelent. A rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, hidroxialkil- és alkenilcsoportok szénhidrogénlácai egyenesek vagy elágazóak lehetnek és legfeljebb 5 szénatomot tartalmaznak. Az I általános képletű vegyületek közül előnyösek az Ib általános képletű vegyületek, ahol R jelentése a fenti, A két vegyértékű, egyenes vagy elágazó szénhidrogénláncot, Ar pedig fenilcsoportot 5 jelent, mely adott esetben egy vagy több 1-5 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált. A jelenthet például -CH2

-, -CH

2

CH

2

- vagy \ 10 CH(CH3

) csoportot és Ar -C6H

S

, p-CH

3

-C

6

H

4

, / -(CH3

0)C

6

H

4

, -(CH

3

0)

2

C

6

H

3

, -(CH

3

0)

3

C

6

H

2 csoportot, például 3,4,5-trimetoxi-fenilcsoportot. Az I általános képletű vegyületeket a találmány 15 szerint valamely II általános képletű l-ciano-2,2-diaril-ciklopropán-származékokból — ahol R jelentése a fenti - állítjuk elő úgy, hogy valamely II általános képletű nitrilt a III általá-20 nos képletű etiléndiamin-monotoziláttal reagáltatjuk, és kívánt esetben az így kapott la általános képletű vegyületet valamely fémvegyülettel reagáltatjuk, 25 majd a kapott fémorganikus vegyületet egy IV általános képletű Ri-Hal vegyülettel reagáltatva -ahol Hal halogénatomot, R, a fenti, de hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent — végül olyan I általános képletű vegyületet kapunk, ahol Rj hid-30 rogénatomtól eltérő csoport.