169498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenilamino-2-imidazolin-származékok és sóik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 15. (CE-992) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. IV. 02. (P 23 16 377.-1) Közzététel napja: 1976. VII. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169498 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/50 Feltaláló: dr. Franzmair Rudolf vegyész, Linz-Ebelsberg, Ausztria Tulajdonos: Chemie Linz AG., Linz, Ausztria Eljárás 2-fenUamino-2-imidazolin-származékok és sóik előállítására 1 A 248 428, a 250 344 és a 250 345 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírásokból ismert, hogy a 2-fenilamino-2-imidazolin-származékok, különösen a 2-(2;6'-diklórfenilamino)-2-imidazolin, kifejezett vérnyomásfokozó hatással rendelkeznek. A 741 947 5 lajstromszámú belga szabadalmi leírásból ismert továbbá, hogy ugyanez a hatás e vegyületek acilszármazékainál is megtalálható. Ezeken az acilszármazékokon mindazokat a származékokat értjük, amelyek az acilgyököt az anilin-nitrogénhez kötve 10 tartalmazzák, mind pedig azokat a származékokat, amelyeknél az acilgyök az imidazolingyűrű Nx -atomjához kapcsolódik. E vegyületek előállítására számos eljárás ismert, 15 amelyek szerint többnyire egyrészt a megfelelő anilinszármazékokból, másrészt etiléndiaminból indulnak ki és különböző, többnyire kéntartalmú közbenső termékeken keresztül jutnak a kívánt termékekhez. 20 így a 248 428 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás szerint a helyettesített anilint először a megfelelő tiokarbamiddá alakítják és ezt követően a kapott közbenső termékből izotiuróniumsót hoznak 25 létre, amelyet azután etiléndiaminnal gyűrűzárás és merkaptán lehasítása közben reagáltatnak. Ez a 2,6-diklófanilinból kiinduló átalakítás a szabadalmi leírásban megadott példa szerint csak körülbelül 15%-os kitermeléssel megy végbe. 30 Helyettesített feniltiokarbamidnak kénhidrogén és ammónia lehasítása közben etiléndiaminnal való közvetlen átalakításánál, amelyet a 250 344 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás ismertet, a kitermelés -amennyiben 2,6-diklóranilint használnak helyettesített anüinként- csupán körülbelül 5%. Végül a 250 345 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás szerint valamely helyettesített fenilizotiocianát is kondenzálható etiléndiaminnal és utána a keletkezett helyettesített N-fenü-N'-(|3-aminoetil)-tiokarbamidban gyűrűzárást lehet végrehajtani. Amennyiben helyettesített anüinként 2,6-diklóranilint alkalmaznak, a kitermelés a helyettesített anilinre vonatkoztatva ennél az eljárásnál 5-6%, emellett azonban itt is kénhidrogénfejlődéssel kell számolni. További eljárásokat ismertetnek a 278 000, a 278 776 és a 281 776 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírások, amelyek részben a helyettesített fenilizotiokarbamid gyűrűzárásának a javítását (278 000 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás) célozzák, részben kéntartalmú vegyületek alkalmazásáról mondanak le, miközben helyettesített fenilguanidineket (278 776 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás) vagy megfelelően helyettesített izocianiddihalogenid-származékokat (281 838 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírás) használnak. Jóllehet ezeknél az eljárásoknál a felhasznált anilinszármazékra vonatkoztatott kitermelés már na-169498
