169488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-nitro- indán- 1,3-dion- származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169488 Jg^ Nemzetközi osztályozás: W^W Bejelentés napja: 1974. IV. 02. (BE-1230) C07C 79/36 ^^^T Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973. IV. 03. (15 882/73) t ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. Feltalálók: Buckle Derek Richard vegyész, Redhill, Smith Harry vegyész, Maplehurst, Cantelio Barrie Christian Charles vegyész, Horsham, Nagy-Britannia Tulajdonos: Beecham Group Limited, Brentford, Middlesex, Nagy-Britannia Eljárás 2-nitroindán-l,3-dion származékok előállítására 1 10 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű 2-nitroindán-l,3-dion-származékok előállítására. A képletben R1; R 2 , R 3 és R 4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenil-csoport vagy halogénatom, azonban az Ri-R4 csoportok legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű, vagy az Rí -R4 csoportok közül bármelyik kettő a kapcsolódó szénatomokkal együtt ciklopentén-, ciklohexén-, vagy benzolgyűrűt képezhet. Az R,, R2 , R 3 és R 4 szubsztituens jelentései közül példaként megemlítjük a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szék- l5 -butoxi- és terc-butoxi-csoportot, valamint a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot. Az Rt és R 4 szubsztituens előnyösen hidrogénatom, míg az R2 és R 3 szubsztituens előnyösen azonos vagy eltérő csoportokat, éspedig hidrogénatomot, vagy metil-, etil-, 20 n-propil-, n-butil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy n-butoxi-csoportot jelent, vagy R2 és R 3 együtt trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot képez. Az említett vegyületek gátolják egyes antigén-antitest reakciók hatását, ezért allergiás vagy immunológiai reakciókkal járó megbetegedések, így asztma, szénanátha, orrnyálkahártya-gyulladás megelőzésére vagy kezelésére használhatók. E vegyületek feltehetően az olyan közvetítő anyagok (például a hisztamin) felszabadulását gátolják, amelyek 30 25 normális körülmények között antigén-antitest reakció után válnak ki, és az allergiás reakciót közvetítik. Az I általános képletű vegyületek leírása megtalálható a bejelentő tulajdonát képező 792 867 számú belga szabadalom leírásában. Az említett leírás szerint e vegyületeket a megfelelő indán-1,3--dionok 2-helyzetű nitrálásával állítják elő, füstölgő salétromsavval, alacsony hőmérsékleten. Az eljárás hátránya, hogy a nitrálás ipari méretekben való lefolytatása technológiailag bonyolult, korrózióvédelem szempontjából igen problematikus. Nagy jelentősége van tehát az olyan eljárásnak, amely lehetővé teszi az I általános képletű vegyületek előállítását füstölgő salétromsavas nitrálás nélkül. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek előállíthatók a technika állásából ismert eljárásnál egyszerűbb módon, enyhébb körülmények között, a technika állásából ismert eljáráshoz hasonló, egyes esetekben azt meghaladó hozammal. A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket a megfelelő 2-nitroacetil-benzoesav-észterek gyűrűzárásával állítjuk elő. A kiindulási vegyületek előállításához sem szükséges tömény salétromsavas nitrálást alkalmazni. A kiindulási vegyületek nitrometánnal, enyhe körülmények között állíthatók elő. Az I általános képletű vegyületeket a találmány szerint óly módon állítjuk elő, hogy egy II általa-169488
