169380. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,7-dialkoxi-2-metil- 4-oxotetrahidro- kinolin- és -1-karbonsav-alkil-észterei előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 20. (PI-440) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. XII. 26. (428,441) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. VIII. 31. 169380 Nemzetközi osztályozás: C07D 215/02, 215/08, 215/14, 215/22 Feltaláló: Hatbert Charles Aimon vegyész, Waterford, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Pfizer Inc., NEW YORK, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 6,7-dialkoxi-2-metil-4-oxo-tetrahidrokinolin és 1-karbonsav-alkil-észterei előállítására 1 A találmány tárgya eljárás gyógyászati szempontból előnyös tulajdonságokkal rendelkező új 6,7-dialkoxi-2-metil-4-oxo-tetrahidrokinolin és 1-karbonsav-alkil-észterei előállítására. Részletesebben, a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek érzéstelenítő- és nyugtatószerként használhatók. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 és R 2 azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 pedig hidrogénatomot vagy -COOR általános képletű csoportot képvisel, ahol R 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállított és az előzőekben ismertetett vegyületek emlősökben érzéstelenítő és nyugtató hatásúak. Különösen jelentős nyugtató és érzéstelenítő hatással rendelkezik a 6,7-dimetoxi - 2 -metil-4-oxo-terahidrokinolin-1 -karbonsav-etilészter. , • Az 1247 306 sz. nagybritanniai szabadalmi leírásból és az annak megfelelő 1 247 306 sz. Német 20 Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi iratból ismeretessé váltak olyan 4,6-dihidroxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-1 -karbonsav-származékok amelyek előnyösen 2-helyzetben alkilcsoporttal és a 7-helyzetben hidroxilcsoporttal vannak helyettesítve, to- 25 vábbá 1,5,7,8-tetrahidroxi-2-oxo-l ,2,4,5-tetrahidro-3-benzazepin-vegyületeket is ismertetnek, melyek előnyösen egy alkilcsoport helyettesítőt tartalmaz nak az azepin nitrogénatomján. E vegyületek köhö gés elleni szerek hatóanyagaiként használatosak. A találmány tárgya, általános értelemben, eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 és R 2 1—4 szénatomos alkilcsoport, R 4 pedig hidrogénatom vagy -COOR általános képletű cso-5 port, melyben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerint úgy járunk el, hogy egy II általános képletű vegyületet, ahol R1 és R 2 az előzőekben megadott jelentésű, 10 R3 hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és R4 hidrogénatom vagy egy ROOC- általános képletű csoport, ahol R az előzőekben megadott jelentésű, 15 ciklizálunk, és kívánt esetben, ha a kapott vegyületben R4 hidrogénatom, azt egy X-COOR általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol X -halogénatom és R az előzőekben megadott jelentésű. A II általános képletű vegyület előállítását az A és B reakcióegyenlet szemlélteti. Mindkét esetben a megfelelő V általános képletű 3-[(3,4-dialkoxi)-anilino]-vajsav-alkil-észterből indulunk ki, ahol az általános képletben R' rövidszénláncú alkilcsoport, 30 R1 és R 2 az előzőekben megadott jelentésű. 169380
