169285. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-N- ciklohexil-3,5-dibróm- N-metil-benzilamin előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169285 ff^% Nemzetközi osztályozás: '^^^l Bejelentés napja: 1974. VII. 22. (TO-971) C 07 C 87/36 IfjP Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VII. 24. (P 23 37 455.2) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1977. VII. 30. Feltalálók: Tulajdonos: dr. Keck Johannes vegyész, dr. Krüger Gerd vegyész, dr, Karl Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Biberach an der Riss, . Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin előállítására 1 2 Ismeretes az irodalomból, hogy a halogénben- vakkal sókká alakítható. Alkalmas savak például, zolok bázisok jelenlétében, magas hőmérsékleten sósav, hídrogénbromid, kénsav, foszforsav, tejsav, dehalogéneződnek (lásd például: Fieser és Fieser citromsav vagy maleinsav. „Organic Chemistry" 626. és 629. oldal, New Yor, 1956.). 5 A ÍI általános képletű kiindulási anyagok például a megfelelő benzaldehidnek nátriumbórhidrid-Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy az I képletű del való redukálásával állíthatók elő. Az olyan II 2-amino-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamint általános képletű vegyületek, amelyek képletében R és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott, fizio- hidrogénatomtól eltérő jelentésű (2-acilamino-vegyülógiailag elviselhető sóit, amelyeknek értékes'farma- 10 letek) a 2-amino-3,5-dibróm-benzilalkohoInak (kékológiai, elsősorban váladékoldó' hatásuk van, egy szül 2-amino-3,5-dibrómbenzaldehid nátriumbór-II általános képletű vegyületnek N-metil-ciklohexil- hidriddel való redukciójával) egy megfelelő savaminnal bázis jelenlétében való reagáltatásával, ki- halogeniddel piridinben való reagáltatásával és a váló kitermeléssel és nagy tisztasággal lehet elő- kapott III általános képletű észter' ezt követő állítani. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy 15 lúgos, szelektív elszappanosításával állíthatók elő. alifás acilcsoportot jelent. Ebben a képletben R a fenti jelentésű. A reakciót célszerűen iners oldószerben, például A Liebigs Ann. Chem. 662, 171-177 (1963) tetralinban vagy akár az N-metil-ciklohexilamin fe- cikk eljárást ismertet 2-amino-3,5-dibróm-henzilleslegében is bázis, például nátriumhidroxid, ká- 20 aminők előállítására 2-diacilamino-halogén-benzilliumhidroxid vagy nátriumamid jelenlétében, magas halogenidek és a megfelelő aminők reakciójával. A hőmérsékleten, például 100-250 C°-on végezhetjük. kitermelés azonban csak 18%, továbbá a 2-amino-A reakció oldószer nélkül is lezajlik. csoportot acilcsoporttal kell megvédeni. Eljárásunk 70% feletti kitermelést eredményez. Ha a II általános képletben R acilcsoportot, 25 például acetil-, propionil- vagy butirilcsoportot je- A következő példákban a termékeket hidroklolent, akkor az a reakció közben lehasad. ridjuk olvadáspontjával azonosítjuk, mert maguk a bázisok rosszul kristályosítható, alacsony olvadás-A kapott I képletű vegyület kívánt esetben pontú vegyületek. A hőmérsékleti adatok Celsiusfiziológiailag elviselhető szervetlen vagy szerves sa- 30 -fokban értendők. 169285