169271. lajstromszámú szabadalom • Új 2,6-dihalogén-benzilétereket tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169271 4^% Nemzetközi osztályozás: Isi Bejelentés napja: 1974. VI. 17. (SE-1733) C07C 43/12 A01N 9/30 ^jSBj^ Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973. VI. 18. (28861/73) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1977. VII. 30. Feltalálók: Baikei Michael Derek vegyész, Maidstone, Isaac Eirlys Rosemary vegyész, Sittingbourne, Kirby Petet vegyész, Bearsted, Smith Graham Clifford vegyész, Ramsgate, Kent, Nagy-Britannia Tulajdonos: Shell Internationale Research Maatschappij B. V., Hága, Hollandia Uj 2,6-dihalogén-benziléíereket tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására 1 A találmány új 2,6-dihalogén-benzilétereket tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az új I vagy II általános képletű, egymással izomer 2,6-dŰialogén-benzil- 5 éterek - ahol Rí 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, R2 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó al- 10 kii-, 1-6 szénatomot tartalmazó hidroxi-alkil-, 1-6 szénatomot tartalmazó halogén-alku-, fenü-, halogén-fenil- vagy legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó fenil•alkilcsoport, IS R3 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, vagy R2 és R 3 egytttt legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó polimetiléncsoportot alkotnak, továbbá R4 2,6-dihalogén-benzilcsoportot jelent - 20 szelektív herbicid hatásúak, és így herbicid kompozíciók hatóanyagaiként káros fűfélék preemergens vagy postemergens irtására hasznosíthatók gabonafélékben. A 2,6-dihalogén-benzilcsoportban a halogénato- 25 mok fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomok lehetnek, illetve különböző jelentésű halogénatomok helyettesithetik ugyanazt a benzilcsoportot, így annak jelentése lehet például 2,6-diklór-benzil-, 2-klór-6--fluor-benzil- vagy 2,6-difluor-benzflcsoport. 30 Az I vagy II általános képletű vegyületek közül kifejezetten intenzíven herbicidszerű hatásúak az olyan vegyületek, amelyek R4 helyettesítőként a 2-és 6-helyzetben klór- és/vagy fluoratommal helyettesített benzilcsoportot hordoznak. Herbicid hatásuk következtében különösen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben Rt 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-, például metil-, etil- vagy propilcsoportot jelent, R2 jelentése adott esetben helyettesített, 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, például metil-, etilvagy izopropilcsoport, vagy pedig fenil- vagy benzilcsoport, R3 hidrogénatomot vagy adott esetben helyettesített, 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, például metil-, etil- vagy izopropücsoportot jelent, vagy pedig R2 és R 3 együtt legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó polimetiléncsoportot, például tetrametilén- vagy pentametiléncsoportot alkotnak, és R4 jelentése 2,6-dihalogén-benzflcsoport, például 2,6-dfldór-benzU- vagy 2-klór-6-fluor-benzilcsoport, valamint azok a II általános képletű vegyülejek, amelyekben Rj 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, például metil- vagy etilcsoportot jelent, R2 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-, például metil- vagy etilcsoport, vagy pedig fenücsoport vagy egy 2,6-dihalogén-fenilcsoport, R3 hidrogénatomot jelent, és R4 jelentése 2,6-dihalogén-benzflcsoport, például 2,6-diklór-benzilcsoport. Általában az I és II általános képletű vegyületek közül különösen előnyösnek bizonyultak azok a 169271