169205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tri-(tiokarbamoilamino)-guandin-származékok és ezek fémkelátjainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169205 J|É% Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1975. IV. 17. (JE-684) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. IV. 18. (WP C 07 c/177 977) C 07 C 129/12 157/05 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1976. V. 28. HIVATAL Megjelent: 1977. VI. 30. Feltalálók: Eberhard Udo oki. vegyész, Jéna, Depner Johannes vegyész, Apolda, dr. Oettel Michael állatorvos, dr. Stopsack Heinz oki. vegyész, Jéna, Hübler Doris állatorvos, Jéna-Winzerla, dr. Chemnitius Klaus-Henning gyógyszerész, Jéna, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Jenapharm, Jéna, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás új tri-(tiokarbamoilamino)-guanidin-szárr(iazékok . és ezek fémkelátjáinak előállítására 1 10 A találmány tárgya eljárás új N-helyettesített tri-(tiokarbamoilamino)-guanidin vegyületek és ezek fémkelátjáinak előállítására. Ismert módon a diamino- és triaminoguanidin-származékok diamino- illetve triaminoguanidin szabad bázisának vagy sójának valamely karbonilvegyülettel, előnyösen helyettesített benzaldehiddel Való reagáltatásával állíthatók elő. [2 104 347 (1972) sz. NSzK közrebocsátási irat] Főként a 4-klórbenzaldehid-származékok rendelkeznek kokcidiosztatikus tulajdonságokkal. [Science 168,373-74 (1970)] Továbbá ismeretes, hogy ha a 4-helyettesített tioszemikarbazidokat izotiocianátokkal reagáltatjuk 1,6-helyettesített ditiokarbamoilhidrazin vegyületek 15 keletkeznek. E vegyületek megfelelő nehézfémkelátjainak előállítása ugyancsak ismert. (84 190 sz. és 86 815sz. NDK szabadalmi leírás) Ezek a vegyületek szintén rendelkeznek kokcidiosztatikus tulajdonságokkal. [Pharmazie, 30,329-332, Heft 20 5(1975)] Ugy a ditiokarbamoilhidrazinok mind a diamino-és triaminoguanidin fent ismertetett származékai viszonylag nagy toxicitást mutatnak, A találmány feladatául tűztük ki nagy proto- 25 zoaellenes, főként kokcidiosztatikus hatékonyságú és viszonylag kis toxicitású triaminoguanidin-származékok előállítására eljárás kidolgozását. Megállapítottuk, hogy az I általános képletű vegyületek és ezek II általános képletű fémkelátjai 30 kielégítik a fenti követelményeket. Az I és II általános képletű vegyületekben R jelentése 1-5 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenü- vagy 3-6 szénatomos1 cikloalkil-csoport Me jelentése kénaffin fémion, előnyösen réz-, higany-, bizmut-, nikkel-, kobalt-, cink-, ezüstvagy kadminion és n 1-3 közötti egész számot jelent. A fémkelátok például a következő összetételűek lehetnek: Bi 3 + -3 Zn, 2 + Ezeket a vegyületeket oly módon nyerjük, hogy először triaminoguanidint a megfelelő mustároíajjal reagáltatunk, majd a kapott I általános képletű tri-(tiokarbamoilamino)-guanidin-származékokat kénaffin fémek sóival reagáltatva a megfelelő II általános képletű. fémkelátokhoz jutunk. Mindkét reakciót yégezhetjük egy reakcióelegyben. Az I általános képletű vegyületek átalakítását II általános képletű vegyületté bármely olyan oldószerben végezhetjük, amely a reakciókomponenseket kielégítően oldja és a megadott reakciókörülmények között azokkal nem reagál. Oldószerként célszerűen dimetilformamidot és alkoholt alkalmazunk. A reakcióhőmérsékletet 20-100 C° között változtathatjuk, mimellett alacsonyabb hőmérséklet és 169205
