169034. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó, növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 06. (CI-1443) Svájci elsőbbsége: 1973. II. 08. (1800/73) Közzététel napja: 1976. IV. 28. Megjelent: 1977. V. 31. 169034 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/52, 101/16 A 01 N 5/00, 9/20 •••v\ Feltalálók: Dr. Vogel Christian vegyész, Binningen, Aebi Rudolf laboráns, Basel, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG. cég, Basel, Svájc Új halogénacetanilideket tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány új, N-helyettesített halogénacetanilideket tartalmazó növénybefolyásoló szerekre, a hatóanyagként használt helyettesített acetanilidek előállítására szolgáló eljárásra, valamint gyomnövényeknek e szerek alkalmazása útján történő szelek- 5 tív irtására vonatkozik. A technika állásaként a mai napig ismertté vált növénybefolyásoló halogénacetanilidekről az 1337 529, 1419 116 és a 2 028 991 számú fran- 10 cia, a 746288 számú belga, valamint a 2 863 752, 3 442 945 és a 3 547 620 számú USA szabadalmi leírásokban történik említés. A találmány kidolgozásával az a célunk, hogy 15 jobb növénybefolyásoló tulajdonságokkal rendelkező halogénacetanilideket alítsunk elő, mégpedig olyan vegyületeket, amelyek kis anyagfelhasználás esetén több fajta és nagyobb számú, mindenek előtt azonban nagyon ellenállóképes gyomnövényt hatá- 20 sósabban irtson, mint az eddig ismert halogénacetanilidek. E hatóanyagok azonban á haszonnövénykultúrákat hátrányosan nem befolyásolhatják. A találmány szerinti új N-helyettesített halogénacetanilidek eltérő kémiai szerkezettel rendelkeznek az eddig ismertté vált vegyületekkel szemben. Az új halogénacetanilidek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 25 30 A helyettesítetlen etilénláncot (-CH2 -CH 2 -) vagy metilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített etilénláncot, R, fluoratomot, klóratomot, metoxi-, etoxi- vagy trifluormetil-csoportot, R2 hidrogénatomot, metil-, etil- vagy izopropil-csoportot, R3 az amino-csoporthoz képest két lehetséges meta-helyzet egyikében áll és hidrogénatomot, klóratomot, metil-, metoxi- vagy trifluormetil-csoportot jelent, míg R metil- vagy etil-csoportot képvisel, azzal a megszorítással, hogy a két, R2 és R 3 szubsztituens legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű abban az esetben, ha Rj metoxi- vagy etoxi-csoport. Elsősorban a fenilgyűrűben levő helyettesítők száma és a helyettesítés módja szerint az (I) általános képletű vegyületek bizonyos hatásbeli eltéréseket mutatnak, amely azt mutatja, hogy az egyik vagy másik alcsoport alkalmazása bizonyos növénykultúrák esetén előnyösebb. Mindegyik (I) képletű vegyület közös sajátossága azonban az, hogy a füveket, mindenek előtt az egynyári füveket (kölesfélék), kis mennyiségben való használat esetén irtják a haszonnövény-kultúrákban. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek között vannak olyan hatóanyagok, amelyek a kölesféle gyomnövények, így 169034