169030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-helyzetben helyettesített 1,4,5,6-tetrahidro -piridin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XI.29. (CI-1306) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. XI. 30. (203 479) 1972. VII. 07. (269 901) Közzététel napja: 1976. IV. 28. Megjelent: 1977. V. 31. 169030 Nemzetközi osztályozás C 07 D 211/70 Feltaláló: dr. Renfroe Harris Burt vegyész, New City, New York, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., Basel Svájc Eljárás új, 3-helyzetben helyettesített 1,4,5,6-tetrahidro-piridin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, 3-helyzetben helyettesített 1,4,5,6-tetrahidro-piridin-származékok — ahol Ar jelentése helyettesítetlen fenil- vagy piridilcsoport, vagy a kisszénatomszámú alkil-, hidroxil-, kis szénatomszámú alkoxicsoportból, halogénatomból, trifluormetil-, vagy di-(kis szénatomszámú)-alkilamino-csoportból álló csoport tagjai közül legfeljebb két szubsztituenssel helyettesített fenilcsoport, R.! hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomszámú alkilcsoportot, R pedig hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú alkilcsoportot jelent -, valamint ezek savaddíciós sói-, N-kis szénatomszámú alkanoil-, N-kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, N-fenil-karbamoil- vagy N-fenil-tiokarbamoil-származékai — ahol ezek a tetrahidropiridin-gyűrű nitrogénatomjának N-acil-származékai — előállítására. Az Ar csoport előnyösen nem helyettesített fenilcsoport, vagy egy vagy két, azonos vagy különböző szubsztituenssel helyettesített fenilcsoport. Jlyen szubsztituensek a kis szénatornszámú alkilcsoportok, például a metil-, etil-, n- vagy i-propilvagy -butil-csoport; a hidroxilcsoport, a kis szénatornszámú alkoxicsoport, mint metoxi-, etoxi-, nvagy i-propoxi- vagy -butoxi-csoport, vagy halogénatom, például fluor-, klór- vagy brómatom, trifluormetilcsoport, vagy di-(kis szénatomszámú)-alkilaminocsoport, mint a dimetilaminovagy dietilaminocsoport. Az előbbiekben és a következőkben említett 5 szerves csoportok vagy vegyületek meghatározásában a „kis szénatornszámú" kifejezés a legfeljebb 4 szénatornszámú csoportokat jelenti. Az Ar csoport előnyösen a fenil-, (kis szénatornszámú alkil)m-fenil-, (hidroxi) m -fenil-, (kis szén-10 atomszámú alkoxi)m -fenil-, (halogén) m -fenil-, (trifluormetil)m -fenil-, [di-(kis szénatomszámú)-alkilamino]m -fenil-, (kis szénatornszámú alkil vagy trifluormetil)-halogénfenil- vagy piridilcsoport, melyekben m jelentése 1 vagy 2. Az R csoport jelentése előnyösen hidrogénatom, vagy az előbbiekben megadott kis szénatornszámú alkücsoportok egyike. Az Rí mint alkilcsoport, az említett kis szénatornszámú alkücsoportok egyike, legfeljebb 4 szénatommal. A kis szénatornszámú alkanoil-, alkoxi-karbonil-, fenil-karbamoil- vagy fenil-tiokarbamoil-származékok például az acetil-, propionil-, pivaloil-, a metoxivagy etoxikarbonil- és az N-fenilkarbamoil- vagy N-fenil-tiokarbamoil-származékok. A savaddíciós sók 25 különösen az amino- és piridin-vegyületek gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sói. A találmány szerinti vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatáson kívül első-30 sorban gyulladásgátló hatást mutatnak. Ezeket a 15 20 169030
