168897. lajstromszámú szabadalom • 3-(1,3,4-tiadiazol-2-il)- 5-hidroxi-hidantoin-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPK0ZTABSA8AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974.1.11. (BA-3014) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1.13. (P 23 01 704.1) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. IV. 30. 168897 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00, C 07 D 285/12 K JBSäd J* • QL/ÄK*". Feltalálók: Dr. Metzger Carl vegyész, Wuppertal-11, di. Eue Ludwig biológus, dt. Schmidt Robert Rudolf biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin-származéko(ka)t tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 10 A találmány tárgya herbicid szer, amelyre jellemző, hogy hatóanyagként legalább egy I általános képletű új 3-(l ,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin-származékot — ahol a képletben R jelentése 1—6 szénatomos alku-csoport, 1—3 szénatomos, 2-7 halogénatomot tartalmazó halogénalkil-csoport, 1—6 szénatomos alkilmerkapto-csoport vagy 1—6 szénatomos alkilszulfonil-csoport, R1

jelentése 1-5 szénatomos alku-csoport -tartalmaz, 0,1-95 súlyszázalék koncentrációban, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 15 Ismeretes, hogy a 3-metil-l-fenil-5-hidroxihidantoin (K) alkalmas gyomok irtására (lásd 2 053 211 számú NSZK közrebocsátási iratot). Ennek az anyagnak a hatása az erős ellenállóképességgel rendelkező gyomokkal, például a Matricaria-val vagy a 20 Daucus-szal szemben nem kielégítő, különösen, ha kis mennyiségben és alacsony koncentrációban alkalmazzák. Azt találtuk, hogy az új I általános képletű 3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin-származé- 25 kok -ahol R és R1 jelentése a fenti- igen jó herbicid hatással rendelkeznek. Az új I általános képletű hatóanyagokat - ahol R és R1 jelentése a fenti - oly módon állítjuk elő, hogy 30 valamely II általános képletű parabánsav-származékot -ahol R és R1 jelentése a fenti- hidrogéntleadó-szerekkel, például nátrium-bór-hidriddel reagáltatunk poláros oldószer(ek) jelenlétében. Az új találmány szerinti hatóanyagok az I általános képletű 5-hidroxi-hidantoin-származékok, meglepő módon erősebb herbicid hatásúak, mint az ismert 3-metil-l-fenil-5-hidroxi-hidantoin (K), amelyik a kémiailag legközelebb eső hatóanyag. Ily módon az új hatóanyagok szélesítik a herbicidek skáláját. Ha kiindulási anyagokként l-metil-3-(5-terc-butil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsavat és nátrium-bórhidridet alkalmazunk, úgy a reakció lefutását az 1. reakcióséma szemlélteti. A kiindulási parabánsav-származékokat a II általános képlet írja le -ahol R és R1 jelentése a megadott -. R előnyös jelentése egyenes vagy elágazott láncú 1-6 szénatomos, célszerűen 3-5 szénatomos alkilcsoport, 1—3 szénatomos, 2-7 halogénatomot, célszerűen fluoratomot tartalmazó halogénalkil-csoport, 1-6 szénatomos, célszerűen 1-4 szénatomos alkilmerkapto-csoport, 1-6 szénatomos, célszerűen 1-4 szénatomos alkilszulfonilcsoport. R jelentheti például a következő csoportok valamelyikét: n-propil-, izopropil-, terc-butil-, n-butil-, trifluormetil-, pentafluoretil-, metilmerkapto-, etiímer-168897