168875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-bifenil-vajsavszármazékok előállítására

MAGTAB NfiPKOZTÁBSASAG OBSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 14. (TO-977) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VIII. 16. (P 23 41 507.8) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. III. 31. 168875 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 63/52, 69/76, 103/12 Feltalálók: Dt. Engel Wolfhard vegyész, dt. Teufel Helmut vegyész, dr. Seeger Ernst vegyész, dr. Engelhardt Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 3-bifenil-vajsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-bifenil-vajsav-származékok és a B jel helyén hidroxilcsoportot tartalmazó szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott fiziológiailag elviselhető sóik előállítására. Az I általános képletben Rí klór- vagy fluoratomot és B hidroxU-, kevés szénatomos alkoxi-, 4—6 szénatomos terc-alkoxi- vagy aminocsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Olyan I általános képletű vegyületekhez, amelyek képletében Rí a fenti jelentésű, és B hidroxilcsoportot jelent, úgy juthatunk, hogy egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rt a fenti jelentésű, és X halogénatomot vagy hidroxil- vagy kevés szénatomos aciloxicsoportot jelent- előnyösen bórtrifluoridot tartalmazó kénsavban egy 1,1-dihalogén-etilénnel, előnyösen 1,1-diklór-etilénnel reagáltatunk. b) Olyan I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R, és B a fenti jelentésű, egy III általános képletű vegyület redukálásával állítunk elő - ebben a képletben R, és B a fenti jelentésűek, CH3 CH2 A redukciót például katalitikusan aktivált hidrogénnel hajtjuk végre. Katalizátorként nemesfémoxidot, például platinaoxidot, vagy egy Raney-fémet, például Raney-nikkelt vagy Raney-kobaltot használunk. A redukciót oldószerben, például egy karbinolban, amilyen a metanol vagy az etanol, és 0 C° és 100 & közötti hőmérsékleten és 1-100 att. előnyösen 2-10 att. hidrogénnyomáson végezzük. 10 A redukció úgy is végrehajtható, hogy egy fent' említett vegyületet hidrogénjodiddal, adott esetben kevés vörös foszfor és/vagy poláris oldószer, például jégecet jelenlétében, magasabb hőmérsékleten reagáltatunk. így olyan I általános képletű vegyü-15 léthez jutunk, amelynek képletében B hidroxilcsoportot jelent. A redukciót naszcens hidrogénnel, például magnéziumnak egy karbinolra, például metanolra gyakorolt hatására felszabaduló hidrogénnel is végre-20 hajthatjuk. c) Olyan I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Rt a fenti jelentésű, és B hidroxilvagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent, egy olyan III általános képletű vegyület redukálásával 25 CH9 I állítunk elő, amelynek képletében A a -C-CHj-és A a -C=CH -vagy,-C-CH2

- képletű csoportot jelenti -. 30 képletű csoportot jelenti -. OH 16887S