168818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált 3-nitro-naftalin-1,8-dikarbonsavamid-előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 31. (MA-2594) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 168818 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 221/14 Feltalálók: Roldan Cristobal Martinez vegyész, Brana Miguel Fernandez vegyész, Berlanga Jose Maria Castellano vegyész, Madrid, Spanyolország Tulajdonos: Laboratories Made, S. A., Madrid, Spanyolország Eljárás N-szubsztituált 3-nitro-naftalin-l,8-dikarbonsavimid előállítására A találmány az N-szubsztituált 3-nitro-naftalin-1,8-dikarbonsavimid, előállítására vonatkozik. Az új vegyületek értékes citosztatikus és rágcsálóirtó hatással rendelkeznek. A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületek szerkezetét az 1) általános képlettel jellemezzük, ahol az Y szubsztituens 2-dimetilaminoetil-, 2-dietilaminoetil-, 2-(N-pirrolidino)-etil- vagy 2-(N-piperidino)-etilcsoportot, jelent. Az 1) általános képletű N-szubsztituált 3-nitronaftalin-1,8-dikarbonsavimidek előállítása azzal jellemezhető, hogy a 3-nitronaftalin-l,8-dikarbonsav aktivált származékát, előnyösen az anhidridet, oldószeres közegben egy primer aminnal reagáltatjuk. A kapott terméket ezt követően oldószerből átkristályosítjuk. A találmány szerinti 1) általános képletű vegyületek előállítását a következő példákban közelebbről ismertetjük: 1. példa [(1) általános képletű vegyület, ahol Y = 2-dimetilaminoetil-csoport] 10 15 20 karbonsavanhidridet és 50 ml etanolt készítünk be. A kiindulási anyagokhoz hirtelen 2,64 g (0,03 mól) N,N-dimetiletiléndiamint öntünk. A reakcióelegyet 2 óra hosszat keverjük, a képződött szilárd terméket kiszűrjük és a szokásos módon dimetilformamid-víz elegyből átkristályosítjuk. A fenti módon kapott N-(2-dimetilaminoetil)-3--nitro-naftalin-l,8-dikarbonsavamid sárgaszínű szilárd vegyület, amelynek olvadáspontja 139-140 C° (nem korrigált). 25 250 ml-es elektromágneses keverővel felszerelt lombikba 7,29 g (0,03 mól) 3-nitronaftalin-l,8-di- 30 Elemzési számítva: számított: talált: adatok a C16 H ls N 3 0 4 képletre C =61,33%, N = 13,41%, C =61,35%, N = 13,41%. H =4,82%, H =4,82%, 2. példa [(1) általános képletű vegyület, ahol Y = 2-dietilaminoetil-csoport] Elektromágneses keverővel felszerelt 250 ml-es Erlenmeyer-lombikba 8,1 g (0,025 mól) 3-nitro-naftalin-1,8-dikarbonsavanhidridet és 50 ml etanolt ké-168818
