168810. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklohexándiol- származékok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG W^t ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. II. 13. (LA-856) Franciaországi elsőbbsége: 1974. II. 15. (74-05110) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 168810 Nemzetközi osztályosa«: C07C91IÍ4 \11 i(*t} Feltalálók: Cier André gyógyszerész, Neuilly-sur-Seine, Gero Stephan vegyész, Ablon, Olesker Alain vegyész, Leboul Jean vegyész, Gif-sur-Yvette, Franciaország Tulajdonos: LABAZ cég, Párizs, Franciaország Eljárás új ciklohexándiol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új aliciklusos vegyületek, közelebbről az új I általános képletű ciklohexándioí-származékok - ahol Rt és R 2 azidovagy aminocsoportot jelent, és jelentésük mindig azonos-, valamint az Rí és R2 helyettesítőként aminocsoportot hordozó I általános képletű vegyület savaddíciós sóinak előállítására. Az Rj és R2 helyettesítőként azidocsoportot hordozó I általános képletű vegyület szabatos kémiai megnevezése lD-(l,3,5/2)-l,5-diazido-2,3-ciklohexándiol, míg az R, és R2 helyettesítőként aminocsoportot hordozó I általános képletű vegyület szabatos kémiai megnevezése lD-(l,3,5/2)-l,5-diamino-2,3-ciklohexándiol. Az utóbbi vegyületet diaminociklitolnak is nevezhetjük. E vegyület kétféle savaddíciós sót képez, éspedig monoaddíciós sót, vagyis egy molekula diaminociklitol egy molekula savval alkot sót, vagy pedig diaddíciós sót, vagyis egy molekula diaminociklitol két molekula savval alkot sót. "*~ Az 1D-(1,3,5/2)-1,5-diazido-2,3-ciklohexándiol felhasználható köztitermékként az 1D-(1,3,5/2)-l ,5-diamino-2,3-ciklohexándiol előállításában. Az I általános képletű vegyületek megnevezésére használt nomenklatura összhangban áll a IUPAC-IUB Tentative Cyclitol Nomenclature Rules [Eur. J. Biochem., 5, 1 (1968)] kiadványban foglalt ajánlott nomenklatúrával. Az Rj és R2 helyettesítőként azidocsoportot hordozó I általános képletű vegyületet, vagyis az lD-(l,3,5/2)-l,5-diazido-2,3-ciklohexándiolt úgy állítjuk elő, hogy alkalmas reakcióközegben, például 5 N,N-dimetil-formamidban vagy hexametil-foszforsav-amidban valamilyen alkálifém-azid, így például nátrium-azid jelenlétében valamely II általános képletű vegyületet -ahol R3 azidocsoportot jelent, ha R4 jelentése hidrogénatom vagy R 3 hidrogén-1C atomot jelent, ha R4 jelentése alkánszulfoniloxicsoport, így például metánszulfoniloxicsoport vagy arilszulfoniloxicsoport, így például p-toluolszulfoniloxi- vagy p-bróm-benzolszulfoniloxicsoport és R5 jelentése alkánszulfonilcsoport, így például metán-15 szulfonil vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal, vagy halogénatommal helyettesített fenilszulfonilcsoport, így például p-toluolszulfonilvagy p-bróm-benzolszulfonilcsoport - hevítünk. 20 Az R! és R2 helyettesítőként aminocsoportot hordozó I általános képletű vegyület, vagyis az lD-(l,3,5/2)-l,5-diamino-2,3-ciklohexándiol úgy állítható elő, hogy valamilyen alkalmas oldószerben, így például metanolban, etanolban, izopropanolban 25 vagy hexametil-foszforsav-amidban valamilyen katalizátor, így például Raney-nikkel, platina-oxid vagy szénhordozóra felvitt palládium jelenlétében az I ütalános képletű diazidot, vagyis az 1D-(1,3,5/2)-1,5-diazido-2,3-ciklohexándiolt hidrogénezzük, 30 majd az így kapott terméket kívánt esetben vala-168810
