168743. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-fenoxi-ecetsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. V. 24. Svájci elsőbbsége: 1970. XII. 10. (18 362/70) 1971. II. 05. (1730/71) 1971. V. 07. (6748/71) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. X. 31. (Cl—1115) 168743 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 59/26 C 07 C 69/67 C 07 C 103/178 Feltalálók: Dr. ROSSI Alberto vegyész, Oberwil, Dr. EGLI Christian vegyész, Magden, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás «-fenoxi-ecetsav-származékok előállítására i A 3 524 002 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás a 2-(4-bifeniloxi)-dodekánsav előállítására ismertet eljárást. A találmány tárgya eljárás I általános képletű a-fenoxi-ecetsav-származékok és e vegyületek bázisokkal al- 5 kotott sóinak előállítására, mely képletben X0 karboxilcsoportot, rövidszénláncú alkoxi-karbonilcsoportot vagy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált karbamoilcsoportot jelent, R jelentése 6—8 szénatomos 1-cikloalkenil-csoport, és 10 R1 5—12 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az Rx alkilcsoport, elsősorban egyenesláncú csoport, de lehet elágazóláncú is. Példaként említhetők: az n-pentil-, n-hexil-, n-heptil- és mindenekelőtt az n-oktil-csoportok, valamint 2-n-hexil- vagy 2-n-heptil- vagy 15 2-n-oktil-csoportok. A „kis szénatomszámú", illetőleg a „rövidszénláncú" kifejezéseket az előbbiekben és a következőkben olyan alkilcsoportokra, vagy ezekből levezethető csoportokra alkalmazzuk, melyek 4 szénatomnál több szénatomot 20 nem tartalmaznak. Kis szénatomszámú alkilcsoport a metil-, etil-, propil-, vagy izopropilcsoport, valamint egyenes- vagy elágazóláncú, a tetszés szerinti helyzetben kötött butilcsoport. R 1-cikloalkenil-csoport az I-ciklohexeniI- és 1-ciklo- 25 heptenil-, valamint l-ciklooktenil-csoport. Az amid-vegyületekben az amid-nitrogénatom szubsztituálatlan, vagy rövidszénláncú, például a fent említett alkilcsoporttal monoszubsztituált lehet. Az új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságok- 30 kai, elsősorban szérumlipoid-csökkentő hatással rendelkeznek, mely a rendesen táplált hím patkányoknál 2—20 mg/kg ismételt adagolással megállapítható volt. Az új vegyületek ezért mint hipplipidémikus szerek alkalmazhatók. A vegyületek mint kiindulási anyagok más értékes, különösen gyógyászati hatású vegyületek előállítására is szolgálhatnak. Értékesek elsősorban azok a II általános képletű vegyületek, melyekben R 6—8 szénatomos 1-cikloalkenilcsoport, R2 jelentése 5—10, elsősorban 5—8 szénatomszámú egyenesláncú alkilcsoport és R3 jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport, elsősorban metoxi-vagy etoxicsoport, vagy mindenekelőtt szabad hidroxilcsoport. Említésre méltók elsősorban azok a III általános képletű vegyületek, melyekben R' jelentése 1-ciklohexenil-, 1-cikloheptenil- vagy legelőnyösebben 1-ciklooktanilcsoport, R2 jelentése 5—10, előnyösen 5—8 szénatomszámú egyenesláncú alkilcsoport, mint n-hexil- vagy elsősorban n-oktil-csoport, és R4 jelentése metoxi- vagy etoxi- vagy különösen szabad hidroxil-csoport, így az at-[p-(l-cikIooktenil)-fenoxi]-n-dekánsav, a-[p-(l-cikIookteniI)-fenoxi]-n-dokánsav, oc-[p-(l-ciklooktenil)-fenoxi]-n-oktánsav és a XIV képletű oe-[p-(l-ciklohexenil)-fenoxi)-n-oktánsav, melyek például a rendesen táplált hím patkányokon 2 mg/kg ismételt adagolással kifejezett szérumlipoid-csökkentő hatást mutatnak. Az új vegyületek az önmagában ismert módon állíthatók elő. 168743 1
