168642. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazotiazol- és imidazotiazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 14. Nagy-britanniai elsőbbsége: 1973. III. 22. (13795/73) Közzététel napja: 1975. XII. 29. Megjelent: 1977. VIII. 31. (IE—620) 168642 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 513/04 Feltalálók: Turner Ralph William vegyész, Séden Timothy Paul vegyész, Macclesfield, Cheshire.Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás imidazoltiazol- és imidazotiazin-származékok előállítására i Találmányunk antidepresszív hatással rendelkező új imidazotiazol- és imidazotiazin-származékok előállítására vonatkozik. Hasonló szerkezetű vegyületeket a 6.505.806 sz. holland szabadalmi leírásban és Sharpé, Shadbolt, Ashford és Ross [J. Med. Chem. 14,977 (1971)] írtak le. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű új imidazotiazol- és imidazotiazin-származékok és gyógyászatilag alkalmas savaddíciós sóik előállítására mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, helyettesítetlen fenil-, naftil-, furil-, tienil- vagy piridil-csoport, vagy egy, vagy két halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, halogénalkil-, alkoxi- vagy alkiltio-csoporttal, legfeljebb 6 szénatomos dialküamino-, 1—6 szénatomos alkanoilamino-, benzoilamino- vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil-csoport; R2 jelentése valamely R4 CO- vagy (II) általános képletű csoport; ahol R4 jelentése hidrogénatom-, 1—6 szénatomos alkilcsoport, legfeljebb 6 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoport, legfeljebb 8 szénatomos fenilalkil-csoport, tienil-csoport vagy fenil-csoport, mely adott esetben halogénatommal helyettesítve lehet; R5 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, legfeljebb 6 szénatomos alkenil- vagy vagy alkinil-csoport vagy legfeljebb 8 szénatomos fenilalkil-csoport; 10 15 20 25 R6 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil csoport, legfeljebb 6 szénatomos alkenil-csoport vagy legfeljebb 8 szénatomos fenilalkil- vagy 1—6 szénatomos alkanoil- vagy benzoil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 vagy 2 szénatomos alkil-csoport; n= 1 vagy 2. Rámutatunk, hogy az (I) általános képletű imidazoheterociklikus származékok 1, 2 vagy 3 aszimmetriás szénatomot tartalmazhatnak. így az a szénatom, melyhez az R2 csoport kapcsolódik, aszimmetriás. Amenynyiben R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, a kapcsolódás helyéül szolgáló szénatom aszimmetriás. Amennyiben R2 jelentése (II) általános képletű csoport és R4 és R5 egymástól eltérő jelentésű, úgy az a szénatom, melyhez R4 és R 5 kapcsolódik, ugyancsak aszimmetriás. Az (I) általános képletű vegyületek tehát 1, 2 vagy 4 sztereoizomer formában lehetnek jelen és a racemátok a két optikailag aktív enantiomer formára szétválaszthatok. A lehetséges izomerek számát az alábbi táblázatban tüntetjük fel: Aszimmetriás szénatomok széma Racém sztereoizomer formák száma Optikai enantiomer formák száma 1 2 3 1 2 4 2 4 8 A racemátok és optikailag aktív enantiomerek a gyó-30 gyászati hatáserősség szempontjából különbözhetnek 168642 1
