168619. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dinitro- szulfanilamidok előállítására valamint azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IX. 24. Közzététel napja: 1976. I. 28. Megjelent: 1977. VI. 30. (El—496) 168619 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 143/72 A 01 N 9/00 Feltaláló: Beck James Richard vegyész, Indianapolis, Indiana állam, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana állam, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3,5-dinitro-szulfanilamídok előállítására valamint azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények i A találmány tárgya I általános képletű vegyületek előállítása, ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 az alábbiakban megadottjelentésű. A 3 367 949 sz. USA-beli szabadalmi leírás ismertet ugyan herbicid hatású szulfanilamid—származékokat, 5 a találmány szerinti 3,5-dinitro-szulfanilamid-származékok azonban ezeknél lényegesen erősebb herbicid hatásúak. E vegyületek jellegzetes kristályos anyagok. A Mannich-reakcióval állítjuk elő őket formaldehidet, II álta- 10 lános képletű szulfanilamid-vegyületet és III általános képletű amint reagáltatva. A reakciót a Mannich-reakció szokásos módszere szerint hajtjuk végre. Általában a szulfanilamidot elkeverjük az aminnal és a formaldehidet vizes oldat 15 formájában vagy mint paraformaldehidet adjuk hozzá. Oldószert — például alkoholt — használhatunk, de általában szükségtelen, ha a formaldehidet vizes oldat alakjában alkalmazzuk. A reakció széles hőmérsékleti határok között megy végbe, például szobahőmérséklet- 20 tői visszafolyatási hőmérsékletig. Az elválasztást és szükség esetén a tisztítást szokásos módon hajtjuk végre. Közelebbről meghatározva a találmány I általános képletű vegyületekre vonatkozik, mely képletben R1 és R2 propilcsoportot jelent, R 3 hidrogénatom vagy metil- 25 csoport, és mindkét R4 szubsztituens különállásuk esetén propilcsoportot, összekapcsolódásuk esetén pedig a nitrogénatommal aziridin-, pirrolidin-, piperidin-, hexahidroazepin-, morfolin- vagy piperazingyűrűt — melyek adott esetben egy vagy két, összesen legfeljebb 3 30 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal lehetnek szubsztituálva—jelent. Ezeket a vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű szulfanilamid-vegyületet és III általános képletű amint reagáltatunk, formaldehid vagy paraformaldehid jelenlétében. A találmányban leírt készítmény felületaktív szert és hatóanyagként a fent leírt vegyületeket tartalmazza. A találmány eljárást is ad a fenti hatóanyagok növekedésgátló mennyiségének a növényrészeken való alkalmazására. A találmány szerinti vegyületeket helyettesített szulfanilamidoknak nevezzük, melyek szerkezetét és helyzetét a IIa általános képletben mutatjuk be. Az alifás csoportok egyéb megjelölés hiányában egyenes láncúak. A következő példák ismertetik a találmányt és a szakemberek számára lehetővé teszik a találmány szerinti összes vegyület szintetizálását. 1. példa N1 -Piperidino-metiI-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropil-szuI-fanilamid 3,5-Dinitro-N4 ,N 4 -dipropil-szulfaniIamidot (4,0 g; 0,012 M) és formaldehidet (1,0 ml) feloldunk etanolban és piperidint (0,8 g; 0,011 M) adunk hozzá. A hozzáadás eredményeként a hőmérséklet emelkedik és sárga termék 168619 1
