168598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidoxi-3-alkinilamino-propánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168598 áÉI A bejelentés napja: 1974. II. 26. (BO—1487) Nemzetközi osztályozás: m^jß Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbségei: 1973. II. 28. (23 09 887.5), 1974. I. 26. (24 03 809.3) C 07 C 93/06 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1976. I. 28. HIVATAL Megjelent: 1977. VI. 30. Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, dr. Kummer Werner vegyész, dr. Stähle Helmut vegyész, dr. Muacevic Gojko farmakológus, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új l-ariloxi-2-hidroxi-3-alkinilamino-propánok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, szubsztituált l-ariloxi-2-hidroxi-3-alkinilamino-propánszármazékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rx hidrogén- vagy halogénatomot, nitro-, 1—5 szén- 5 atomos alku-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 2—5 szénatomos alkenil-, 2—5 szénatomos alkinil-, kevés szénatomos alkilamino-, kevés szénatomos dialkilamino-, kevés szénatomos alkoxialkil-, karbamoil-, ciano-, amino-, hidroxil-, 1—4 szénatomos hidroxi- 10 alkil- vagy karboxilcsoportot, —COOR6 általános képletű csoportot, ahol R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, 3—6 szénatomos alkeniloxi-, fenil-, 1—4 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos acilamino- vagy 3—7 szénatomos cikloalkilcsoportot 15 vagy —Q—CO—NR7R 8 általános képletű csoportot, ahol Q egyszerű kötést, oxigénatomot vagy imino- vagy metiléncsoportot jelent, és R7 és R 8 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, 20 R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy ciano-, aminovagy nitrocsoportot vagy R^gyel együtt 3,4-metiléndioxi-csoportot, R3 hidrogén- vagy halogénatomot vagy R 2 -vel együtt —CH=CH—CH=CH— vagy —(CH2 ) n — (n 3, 4 25 vagy 5 lehet) képletű csoportot jelent, amelyben a szabad vegyértékek egymáshoz képest orto-állásban vannak, R4 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot és 30 R5 1—3 szénatomos alkilcsoportot vagy R 4 -gyel együtt egy —(CH2 ) p — általános képletű csoportot jelent, ahol p értéke 4, 5 vagy 6 lehet. A technika állását a 640 312 számú belga szabadalmi leírás képviseli, ahol a telített alkilcsoportot tartalmazó l-ariloxi-2-hidroxi-3-aminopropánok előállítását közlik. Az új vegyületek a következő eljárásváltozatok szerint állíthatók elő: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx, R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és Z —CH—CH 2 O vagy —CHOH—CH2 —Ha! képletű csoportot jelent, ahol Hal halogénatomot jelent — egy III általános képletű aminnal — ebben a képletben R4 és R 5 a fenti jelentésűek — reagáltatunk. b) Egy IV általános képletű vegyületről — ebben a képletben Rl5 R 2 , R 3 , R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, és G lehasítható csoportot, előnyösen acil- vagy acetálcsoportot jelent — a G csoportot hidrolízissel lehasítjuk. c) Egy V általános képletű vegyületről — ebben a képletben Rl5 R 2 , R 3 , R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, és V aminocsoportot védő lehasítható csoportot, előnyösen acil- vagy karbobenzoxi-csoportot jelent — a védőcsoportot hidrolitikusan vagy hidrogenolitikusan lehasítjuk. d) Egy VI általános képletű oxazolidin-származékot — ebben a képletben Rx, R 2 , R 3 , R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, és X —CO—, —CH2— vagy —CH [(kevés szénatomos)-alkil]-csoportot jelent — hidrolizálunk. 168598 1
