168526. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)- feniléterszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974.VI.25. (HO-1681) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 197 3. VI .26. (P 23 32 398.0) Közzététel napja: 1975. XII.29. Megjelent: 1979.111.31. 168526 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 Feltalálót k): di. Loewe Heinz, vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef, laboráns, Schwalbach/Taunus, dr. Kirsch Reinhard, állatorvos, dr. Düwel Dieter, parazitológus, Hofheim/ Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-karbalkoxi-amino-benzímidazol-5(6)-feníléter-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)- feniléter- származékok előállítására - ahol Rí jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, Rá és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, halogénatom, trifluormetü-csoport, 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy karbo-(l-4 szénatomos)- alkoxi-csoport R4 jelentése hidrogénatom vagy klóratom X jelentése oxigénatom vagy kénatom — olymódon, hogy valamely (III) általános képletű o-fenilén-diamin-származékot - ahol R2, R 3 , R 4 és X jelentése a megadott - valamely (II) általános képletű N-diklórmetilén-karbamidsav-észterrel — ahol Rí jelentése a megadott — valamely bázis jelenlétében reagáltatunk -10 - +40°C-on. Az 5(6)-helyzetben alkil- vagy acil-csoportot tartalmazó 2-karbalkoxi-aminobenzimidazol-származékok antíielmintikumokként ismertek (P. Actor és munkatársai, Nature, 215,, 321 (1967); 2 029 637 számú NSZK-beli közreböcsátási irat). A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek közül különösen azok előnyösek, amelyekben Rt jelentése metil-csoport, R2 és R3 , R 4 jelentése hidrogénatom és X jelentése oxigénatom. Ha Rt , R a vagy R 3 jelentése alkil-csoport, úgy ezek lehetnek: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, terc-butil-csoportok. Ha R2 és R 3 jelen-10 15 20 25 30 tése karbo-(l—4 szénatomos)-alkoxi-csoport, úgy ezek lehetnek: karbometoxi-, karbetoxi-, karbopropoxi- vagy karbobutoxi-csoportok. A találmány szerinti reakciót az A reakcióséma szemlélteti. A (II) általános képletű N-diklórmetilén-karbamidsav-észtereket az 1 932 297 számú NSZK-beli közrebocsátási irat szerint az ismert diklórmetilén-karbamidsavkloridból és alkoholokból állítjuk elő, valamely inert szerves oldószer, például éter, dioxán, tetrahidrofurán, benzol, toluol jelenlétében, 0-40°C közötti hőmérsékleten. A (II) általános képletű N-diklórmetilén-karbarmdsav-észterekre példaként a következőket említjük: N-dMórmetilén-karbamidsav-metÜésztert, N-diklórmetilén-karbamidsav-etilésztert, N-diklórmetilén-karbamidsav-izopropilésztert, N-diklórmetilén-karbamidsav-propilésztert, N-diklórmetilén-karbamidsav-n-butilésztert, N-diklórmetilén-karbamidsav-szek-butilésztert. A találmány szerinti reakciót valamely bázis jelenlétében végezzük. Ilyen bázisként példaként említjük az alkálifém- és alkáhföldfémhidroxidokat, a - karbonátokat és -hidrogénkarbonátokat vagy a tercier szerves bázisokat. Konkrét példaként említjük: a nátriumhidroxidot, nátriumhidrogénkarbonátot; nátriumkarbonátot, káliumkarbonátot, káliumhidrogénkarbonátot, trietilamint, piridint és metil-csoporttal szubsztituált piridint. A reakció hőmérsékletét széles határok között változtathatjuk. Általában -10 - +60°C között dolgozunk, előnyösen 0-30°C között. 168526
