168525. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-triazinobenzimidazolok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 1168525 Beielen.é.n.p],: W4. VH. 4. (HO-1689) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. VILII. (P 2335193.1) Közzététel napja: 1975.53.28. Megjelent: - 1979.VI.15. C 07 D 487/04 Beielen.é.n.p],: W4. VH. 4. (HO-1689) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. VILII. (P 2335193.1) Közzététel napja: 1975.53.28. Megjelent: - 1979.VI.15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNY HIVATAL I Beielen.é.n.p],: W4. VH. 4. (HO-1689) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. VILII. (P 2335193.1) Közzététel napja: 1975.53.28. Megjelent: - 1979.VI.15. \^ fiTii ' Feltalálói k): drjlöchling Hans, vegyész, Altenhain/Taunus, dr. Härtel Kurt, biológus, Hofheim/'Taunus, dr .Kirsch Reinhard, állatorvos, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst AG, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bisz-triazinobenzimidazolok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű bisz-triazinobenzimidazolok előállítására, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: Rí egyenes vagy elágazó szénláncú 2—16 szénatomos alkiléncsoport, VI képletű csoport, vagy 1,3- vagy 1,4-fenilén-dimetilén-csoport; R2 R3 R* Rs egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkil csoport; hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom; hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, továbbá fenütio-, fenoxi-, etoxi-, metil- vagy cianocsoport; hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom; 10 15 X oxigén-vagy kénatom. R3 , R 4 és R s szubsztituenseket úgy társítjuk előnyösen, hogy legalább az egyik R3 , R 4 , R 5 szubsztituens hidrogénatom, mimellett ha R4 fenütio-, fenoxi- vagy etoxi-csoport, akkor R3 és R 5 szubsztituens előnyösen hidrogénatom. Számításba jönnek előnyösen olyan kombinációk is, amelyekben R3 , R4 és R s is hidrogénatom, vagy amelyekben R 3 és Rs hidrogénatom és R 4 fenütio-, fenoxi- vagy etoxicsoport, klór-, fluor- vagy brómatom, cianovagy metilcsoport vagy amelyekben R4 és R s hidro-20 25 30 génatom és R3 halogén-, előnyösen klóratom, vagy R* hidrogénatom és R3 és R 5 halogén-, előnyösen brómatom, R3 hidrogénatom, R 4 és R s halogén-, előnyösen klóratom. Ha X szubsztituens kénatomot jelent, akkor R3, R 4 és R s előnyösen hidrogénatom. A találmány szerinti (I) általános képletű bisz-triazinobenzimidazolok előállítására irányuló eljárás azzal jellemezhető, hogy egy (II) általános képletű benzimidazolt egy HJN-R 1 -NH 2 általános képletű diaminnal — ahol az Rí szubsztituens jelentése a fenti — és formaldehiddel reagáltatunk. Az eljárás egyik előnyös kiviteli módja azzal jeUemezhető, hogy egy (II) általános képletű benzimidazolt oldószerben szuszpendálunk vagy feloldunk, ehhez a diamin moláris mennyiségének felét hozzáadjuk, majd keverés közben a vizes formaldehidoldatból kétszeres vagy négyszeres moláris mennyiseget adunk a reakcióelegyhez. A reakciót célszerűen 0 és 80°C, kiváltképp 40 és 80°C között végezzük, a hőmérsékleti tartomány nem döntő .jelentéségű. A reakciótermék rendszerint oldatba megy és az oldatból az esetlegesen még jelenlévő feloldatlan (II) általános képletű benzimidazol például egyszerű szűréssel elválasztható. Ha az oldatot bepároljuk, és a maradékot egy közömbös oldószerrel mint benzinnel kezeljük, vagy a bepárlási maradékot például metilénklorid-benzin oldószerelegy alkalmazásával feloldjuk és ismét kicsapjuk, akkor az (I) általános képletű bisz-triazinobenzimidazol tiszta alakban elkülöníthető. A reakció akkor is végbemegy és az (I) általános képletű kívánt végtermék képződik, ha a formalde-168525
