168520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminopropanolok előálítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1.27. (HE-674) Elsőbbsége: Svédország: 1974. L29. (7401096-8) Közzététel napja: 1975. XII. 29. Megjelent: 1978. XII.30. 168520 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 93/06 Feltalálói k): Berntsson Peder Bernhard, vegyész, Mölndal, Samuelsson Gustav Benny Roger, vegyész, Mölnlycke, Svédország Tulajdonos: AB Hassle, Mölndal, Svédország Eljárás új amino propánotok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új l-izopropilamino-3-[4'- (2-alkoxikarbonüaminoetoxi)- fenoxi]-2-propanolok előállítására — ebben a képletben R metil- vagy etilcsoportot jelent -. Az új vegyületek a találmány értelmében önmagukban ismert műveletekkel a következő eljárások szerint alíthatok elő: a) Egy (II) általános képletű vegyületet - ebben a képletben R a fenti jelentésű, X1 hidroxilcsoportot és Z reakcióképes, észteresített hidroxilcsoportot jelent, vagy X1 és Z együttesen egy epoxicsoportot alkot -izopropilarrúnnal reagáltatunk. A reakcióképes, észteresített hidroxilcsoport olyan hidroxilcsoport lehet, amely erős szerves vagy szervetlen savval, előnyösen egy hidrogénhalogeniddel, például hidrogénkloriddal, hidrogénbromiddal vagy hidrogénjodiddal, vagy kénsawal vagy erős szerves szulfonsawal, például aromás szulfonsawal, mint amilyen a benzolszulfonsav, 4-bróm-benzolszulfonsav vagy 4-toluolszulfonsav, vain észteresítve. így Z előnyösen klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. A reakciót a szokásos módon hajtjuk végre. Ha kiindulási anyagként reakcióképes észtert használunk, a reakciót előnyösen bázisos kondenzálószer jelenlétében és/vagy egy amin feleslegével hajtjuk végre. Alkalmas bázisos kondenzálószerként többek között alkálifémhidroxidok, például nátrium- vagy káliumhidroxid, alkáifémkarbonátok, például káiumkarbonát, és alkálifémalkoholátok, például nátriummetilát, káhumetilát, vagy káium-terc-butilát használhatók. b) Egy (Hl) általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ezekben 10 15 20 25 30 a képletekben R és Z a már megadott jelentésűek —. A reakciót szokásos módon hajtjuk végre. Előnyösen bázisos kondenzálószernek és/vagy egy amin feleslegének jelenlétében reagáltatunk. Alkalmas bázisos kondenzálószer pádául egy alkálifémalkoholát, előnyösen nátrium- vagy káliumalkoholát, vagy alkálifémkarbonát, például nátrium- vagy káliumkarbonát. c) Egy (V) általános képletű vegyületet egy (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ezekben a képletekben R, X1 és Z a már megadott jelentésűek. Ezt a reakciót szokásos módon hajtjuk végre. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként reakcióképes észtert használunk, az (V) általános képletű vegyületet alkalmasan fémfenolát, például alkálifémfenolát, előnyösen nátrium-fenolát alakjában alkalmazzuk vagy savlekötő szer, előnyösen olyan kondenzálószer jelenlétében dolgozunk, amely az (V) általános képletű vegyülettel sót képes alkotni; ilyen vegyület például egy alkálifémákoholát. d) Egy (V) általános képletű vegyületet egy VII képletű vegyülettel reagáltatunk — Ra fent megadott jelentésű —. e) Ebben az eljárásváltozatban egy (I) általános képletű vegyületről - ebben a képletben R a fenti jelentésű —, amikor az aminocsoport (vagy csoportok) nitrogénatomja (vagy nitrogénatomjai) egy lehasítható benzilcsoportto hord, ezt a csoportot lehasítjuk. A benzilcsoportot például szolvolízissel, előnyösen hidrolízissel vagy redukcióval lehet lehasítani. A hidrolízist szokásos módon, például hidrolizálószer jelenlétében hajtjuk végre. A hidrolizálószer lehet 168520