168361. lajstromszámú szabadalom • 3-Hidroxiacilaminometil-5-acilamino-2,4,6-trijód-benzoesavakat tartalmazó röntgenkontrasztanyagok és eljárás a kontrasztadó komponens előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 26. (BA-3095) Svájci elsőbbsége: 1973. VII. 17. (10449/73) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168361 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/46 C 07 C 101/42 C 07 C 101/54 A 61 K 29/02 C 07 C 101/52 tt „ ,4 Feltalálók: DR. prof. FELDER Ernst vegyész, Milánó, DR. prof. PITRÉ Davide vegyész, Milánó, Olaszország Tulajdonos: Bracco Industria Chimica, Milánó. Olaszország 3-Hidroxiacilaminometil-5-acilamino-2,4,6-trijódbenzoesavakat tartalmazó röntgenkontranszanyagok és eljárás a kontrasztadó komponens előállítására 1 A találmány olyan röntgenkontrasztanyagra vonatkozik, amely előnyösen 1 ml kontrasztanyag-oldatra számítva 40—600 mg között jódot tartalmazó árnyékadó komponensként valamely I általános képletű 3-hidroxi-acilamino-metil-5-acilamino-2,4,6-tríjódbenzoesavat illetve ilyen vegyületek fiziológiailag jól elviselhető nátrium- és/vagy valamely alkanolaminsóját tartalmazza, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: R metilcsoport, R' hidroxilcsoport és R" hidrogénatomot, vagy R metilcsoport, R' hidrogénatom és R" hidrogénatom, vagy R metilcsoport, R' hidroxilcsoport és R" metilcsoport, vagy R hidrogénatom, R' hidroxilcsoport és R" hidrogénatom, vagy R hidrogénatom, R' hidroxilcsoport és R" metilcsoport. A találmány kiterjed az I általános képierű 3-hidroxi-acilamino-metil-5-acilamino-2,4,6-trijód-benzoesav előállítására is. Az új vegyületek a 3-amino-metil-5-amino-2,4,6-trijód-benzoesav származékai, amelyek a 3-helyzetben egya-hidroxi-propionilamino-metil- vagy hidroxi-acetilamino-metil-csoportot és 5-helyzetben hidroxi-acetiíamino-, acetil-amino- vagy a-hidroxi-propionií-amino'csoportot tartalmaznak, vagyis a következő konkrét vegyületeknek, illetve ilyen vegyületek jól elviselhető sóinak felelnek meg: a) 3-(a-hidroxi -propionilamino-metil-5-hidroxi-acetil-5 amino-2,4,6-trijód-benzoesav . b) 3-(a -hidroxi - propionilamino - metil -5 -acetil-amino-2,4,6-trijód-benzoesav c) 3-(a-hidroxi-propionilamino-metil)-5 -(a-hidroxi-propionil-amino)-2,4,6-trijód-benzoesav 10 d ) 3-hidroxi-acetilamino-metil-5-hidroxi-acetil-amino-2,4,6-trijód-benzoesav e) 3-hidroxi-acetilamino-metil-5-(a-hidroxi-propionilamino)-2,4,6-trijód-benzoesav. 15 A felsorolt vegyületek különösen azzal tűnnek ki, hogy intravénásán optimálisan elviselhetők. Vizes sóoldataik ennek folytán különösen jól megfelelnek urográphiai és vasográphiai célokra, ahol a röntgenkontrasztanyagok legfontosabb minőségi követel-20 menye a megfelelő vizeletoldhatóság mellett főként -az optimális fiziológiai elviselne tőség. A fiziológiai elviselhetőség szempontjából az I általános képletű vegyületek mind a szerkezetileg legközelebb álló ismert vegyületeket, mind a ma 251 ismert és a gyakorlatban alkalmazott urográphiai és vasográphiai szereket jelentősen felülmúlják. A 7 206 552 sz. közzétett holland szabadalmi leírás (2 124 904 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat) a 3-acetil-amino-metil-5-hidroxi-30 i acetil-amino-2,4,6-trijód-benzoesav előállítását ismer-168361 1
