168358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-pirazolon-(5)-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168358 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1973. VI. 22. (BA-2942) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. VI. 23. (P 22 30 792 2) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. C 07 D 231/52 Bejelentés napja: 1973. VI. 22. (BA-2942) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. VI. 23. (P 22 30 792 2) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. 0 TA I RSZÁGC LÁLMÁ1 «VATA )S "JYI L Bejelentés napja: 1973. VI. 22. (BA-2942) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. VI. 23. (P 22 30 792 2) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. Xi^í ÍÍ 1 a i í c n a ^ 0 TA I RSZÁGC LÁLMÁ1 «VATA )S "JYI L Bejelentés napja: 1973. VI. 22. (BA-2942) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. VI. 23. (P 22 30 792 2) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. Feltalálók: Dr. HORSTMANN Harald vegyész, Dr. MENG Karl farmakológus, Wuppertal, Dr. WEHINGER Egbert vegyész, Neviges, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen. Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-amino-pirazolon-(5)-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I. általános képletű 3-amino-pirazolon-(5)-származékok és e vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas sóinak előállítására — ahol a képletben R jelentése valamely, egy vagy két, azonos vagy 5 különböző szubsztituenssel, nevezetesen 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-, fenil-, trifluormetoxi-, nitro-, trifluormetil-, ciano-, szulfonamido-csoportokkal vagy halogénatomokkal szubsztituált fenilcsoport, amikor is adott esetben a 10 fenilcsoport két szubsztituense együttesen valamely, telített vagy telítetlen 5-7 tagú izociklusos vagy két oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt képezhet, vagy valamely, három klóratommal szubsztituált fenil- 15 csoport, vagy valamely adott esetben egy vagy két klóratommal szubsztituált naftilcsoport, oly módon, hogy valamely II általános képletű hidrazinszármazékot - ahol R jelentése a megadott - 20 valamely ül általános képletű ecetsavszármazékkal -ahol X jelentése 1—6 szénatomos alkoxicsoport, Y' jelentése hidrogénatom, Y" jelentése cianocsoport, vagy Y' és Y" együttesen az a) képletű csoportot Képezi, — ahol Y előnyös jelentése 1—6 szénatomos 25 alkoxicsoport - reagáltatunk, adott esetben a IV általános képletű amidrazon átmeneti termék — ahol X és R jelentése a megadott - izolálása után, és adott esetben valamely inert oldószer és valamely bázikus vagy savas katalizátor, mint például alkálifém-hidr- 30 oxid vagy alkálifém-karbonát, vagy halogén-hidrogénsav, kénsav, vagy szulfonsav jelenlétében, 20—100 C közötti hőmérsékleten, és adott esetben a kapott vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas sóit képezzük. A találmány szerinti vegyületek diuretikus, szaluretikus és vérnyomáscsökkentő hatásúak. A találmány tárgya tehát további eljárás a találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A színes fényképezésben már ismeretessé váltak az l-aril-3-amino-pirazolon-(5)-származékok, mint kapcsolókomponensek. (A. Weissberger és munkatársai: J. Am. Chem. Soc. 64,2133 (1942)). Ugyancsak ismert néhány 3-amino-pirazolon-(5)származék, amelyet színezékek kapcsolókomponenseinek előállításához közbenső vegyületekként alkalmazta (599.919 sz. brit szabadalmi leírás; 2~367 523, 2 376 380, 2 511231, 2 600 788, 2 619 419 és 2 672 417 sz. USA-beli szabadalmi leírások). Az I. általános képletű találmány szerinti vegyületek a tautomer alakokban, vagy ezek keverékeiként is jelen lehetnek. A találmány szerinti I. általános képletű 3-aminopirazolon-(5)-származékok meglepő módon erős diuretikus, szaluretikus és vérnyomáscsökkentő tulajdonságúak. Az eddig ismert 3-amino-pirazolonok farmakológiai szempontból nem bizonyultak hatékonyaknak, így nem mutatták az előbbiekben ismertetett 168358 1